ムーンショットで突き進む“冷静で熱い”集団、キャディ──元スタートアップ経営者やメガベンチャーPdMがキャリアを賭ける“果てなき事業ポテンシャル”

平井キャディに入社してみて、チームの目標設定のあまりの“ムーンショット”ぶりに、「目標設定の仕方を知らない方が多いのかな……？どう考えても無理では……（笑）」と思ったほどでした。

でも入社して2ヶ月目の今、既にそのカルチャーに馴染んでいる自分がいますね。キャディでは、「ムーンショットだから達成は難しい」という前提ではなく、「どんな難題でも解は必ずある」という前提で皆が会話しているんです。

平井普通なら却下される規模の提案でも、キャディだと「では採用をどのように進めていくか」「並行開発の仕組みをどう整えるか」という具体的な実現方法の議論に入っていくんです。

なぜそんなことができるのか？それは、製造業の変革というキャディのミッションに向けて、各プロダクトが確実に価値を生み出せるという確信があるからこそですよね。

樋口平井さんが言うように、「普通に考えたら無理があるものを、どうやって実現するか」と考え、逃げずに向き合う強い意志が、キャディにはありますね。

梅木例えばCSでは、お客様の状態をできるだけ可視化して適切なご支援ができるような取り組みをしています。具体的には、お客様とも短期・中期のゴールを議論しながら、現状とのギャップを徹底的に分析させていただく。さらに個々の商談においても、達成すべきゴールや基準値を事前に明確化していく。この入念な準備に全体の9割の時間を費やすことで、はじめて本質的な課題が見えてくるんです。

以前、別のマネージャーも「徹夜するならDAY1だ」ということをよく言っていました。夏休みの宿題を最終日に徹夜でやるように、最後にばたつくのはナンセンス。最初に徹底的に考え尽くしてから実行に移すことが大事、ということです。

梅木正直、その挑戦の過程でしんどいことはたくさんあります。でも、常に周りの優秀な仲間たちが助けてくれる。そして何より、根性論でなくきちんとロジックありきでムーンショットの実現を示してくれるリーダーたちがいることが大きいですね。特に（代表の）加藤さんが昔から本当にブレないんですよ（笑）。その視座の高さに鼓舞されて、「私たちもやればできるはず」と感じることができています。

梅木「人」に向かうか「コト」に向かうか。キャディは間違いなく後者です。だからこそ、熱量が違います。キャディには様々なバックグラウンドのメンバーがいますが、製造業出身者は業界変革へのコミットメントがもちろん強いですし、非製造業出身者も難しい課題や負が大きい業界への挑戦心が強い。ベクトルが自分ではなく社会への貢献に向いているんですよね。だからこそ、バックグラウンドの違いを超えて、全員が同じ方向を向いて走ることができるんです。

樋口キャディに入社して驚いたのは、皆、自分たちの仕事に対する圧倒的な自信や誇りを持っていることです。どのメンバーも、「製造業を変える」という強い想いと、プロダクトの価値に対する確信を持っており、自分たちの提案はお客様に対して「絶対に価値がある」という自信に満ち溢れています。

入社前は確かにドライなイメージが少しありましたが、実際に入ってみるとまったく違うことに驚きました。キャディは急成長している会社なのでもちろんハードワークな側面はありますが、営業に限らず、全員がオーナーシップをもって支え合う文化があります。皆が部門を超えてコトに向かい、一丸となって取り組むキャディの文化・環境はすばらしいものだなと感じています。

平井製造業には、他業界にはない決定的な強みがあるんです。それは、図面という世界共通言語の存在です。各国で仕様や法令、産業構造が異なる他の領域と異なり、図面データさえあればグローバルでの展開が可能となります。このポテンシャルの大きさに惹かれてキャディに集まった仲間たちが、互いに切磋琢磨しながら事業を前に進めているんですよね。

それと、僕も入社して感じましたが、キャディは年齢問わず大人な感じの人たちが多いです。いわゆる若者中心といったワイワイしたスタートアップとは雰囲気が違います。かと言って、それはキャディがドライというわけではなく、「冷静で落ち着いている」というのが正しい表現だと思います。

樋口私が属するキャディのエンタープライズセールスでは、上場企業の経営層を相手に、僅か3-4ヶ月で数千万円規模の契約をご提案させていただいています。これを、キャディの経営メンバーではなく、現場レイヤーのメンバーたちが実現しているんです。営業観点でいうと、ここがキャディのユニークな点であり、やりがいだと感じています。

樋口キャディの提案は、保守期限のタイミングで必然的に導入の意思決定が行われるというものではありません。製造業の知見やデータ（＝強みとなる技術・業務資産）を活用した業務変革をもたらすことで、「製造業のポテンシャルを解放する」──。

つまり、今まで誰も実現できていない“業務のあり方を変える提案”なので、お客様にこの提案を実現する価値を理解いただく“啓蒙”から始まるのです。かつ、それを大手企業に対して“超”短期で実施して、受注する。普通に考えたらありえないですよね（笑）。

梅木製造業の現場では、今の業務フローや慣習に対して「変える理由がない」とお考えの方が多くいらっしゃいます。これは、ベンチャー企業やスタートアップにいらっしゃる方々にはなかなか想像しづらい感覚かもしれません。

キャディの取り組みは、「何百年も紡いできた歴史をなぜ変える必要があるのか？」その理由をお客様と一緒に考えるところから始まるんです。

導入をご検討くださる方は“変えたい”側の方ですが、その組織の中には「なぜ変える必要があるのか？」と感じている方々がたくさんいらっしゃる。そうしたお客様方にとっても如何に幸せになっていただけるプロダクトなのかをお伝えしながら導入いただくのは、とても難しい仕事なんです。

平井「DX」を掲げてさまざまなベンチャー / スタートアップがソリューションを提供されていると思うのですが、バリューチェーンのあるいち部分に対する個別最適を行うものが多い印象を持っています。キャディのように、産業構造や業務オペレーション全体、あるいは組織文化の変革といった改善まで含めてお客様にご提案させていただいているところは、ほとんどないのではないでしょうか。

樋口まず何より、事業の「果てしなさ」に魅力を感じました。日本でトップシェアを獲って終わり、という挑戦ではないんです。日本と世界を単一事業で拡大していくことができる稀有なソフトウェア事業だと考えています。日本の製造業が抱えている課題と、世界の製造業が抱えている課題は同じです。なので、キャディの将来性には限界がないと考えています。

特に、経営者である加藤自身が、ベンチャー経営者として経済的な成功を収めることを目的としておらず、「死ぬ時にかっこいい人生だったと思いたい」という、ある意味で果てのない夢をもっており、加藤とキャディならこの夢を実現していけるのではないかと考えました。

樋口製造業の知識は皆無でしたから、ワークサンプルを通じて初めて製造業の業務について学びました。そこで見えてきたのは、図面という製造業の“命”とも言えるデータの価値です。

今後、『CADDi Drawer』を起点に製造業の設計・調達・製造（生産）・品質保証・アフターサービスなどすべての部門の業務がつながり、製造業の根幹である設計にすべての情報が集約され、設計の品質が向上することで生まれる業務の変革にはとてつもない価値があると考えました。将来的には、メーカーとサプライヤーのすべての企業がつながり、製造業全体での業務変革まで実現できる未来がキャディにはあると考えています。

このキャディのビジネス価値への確信がなければ、おそらく入社は決断できなかったと思います。

平井キャディに対しては、昔から「産業構造の変革」という観点で興味は持っていました。他の業界でも構造変革に挑戦される魅力的なスタートアップはありますし、私はいずれもファンなのですが、最も事業ポテンシャルを感じたのはキャディでしたね。

理由は、やはりグローバル展開にあります。他業界の企業は事業モデル的に国内重視だったり、法規制的に海外展開のハードルが高いことが多いと思っています。その点、キャディのプロダクトは上記のいずれにも該当せず、伸びしろだらけなんです。なので、率直に「これからのキャディは打席が多そうだ」と感じましたね。

梅木私の場合、入社のきっかけは創業期にインターンをしていた弟の紹介だったんです（笑）。（詳細エピソードは梅木氏のnote「キャディに飛び込んだ私の物語」より）

正直、キャリアやスキルといったことはそこまで深くは考えていませんでした。シンプルにキャディの実現したいことに共感したのと、加藤さん、小橋さん、幸松さんら創業メンバーたちの人柄に惹かれたんです。スキルや経験は優秀な仲間たちがいくらでもフォローしてくれるので、安心して飛び込むことができました。

梅木製造業の経験も、テクノロジー活用のスキルも、あくまで二の次で大丈夫です。それよりも大切なのは、製造業の変革という大きなミッションにワクワクできるかどうかですね。

私自身、人事からCustomer Successへのキャリアチェンジをキャディで経験しています。製造業のお客様と折衝した経験もなければ、CSスキルもなかったので、当初は不安でした。でも、今ではキャディでのCSにこそ自分の適性を感じるようになっています。ミッション実現に向け、こんなにもやりがいのあるポジションはありませんね。

梅木そして、スキルは優秀なメンバーのフォローで補えます。むしろ、しんどい時に「しんどいです」と声を上げられる。そんな素直さのほうが大切だと思っています。私も本当にしんどい時は、正直に「助けてください！」と周囲に協力を求めてきて、今があります（笑）。なので、その点はまったく心配いらないと思います。

樋口キャディは、年齢にかかわらず、裁量権のある業務を任せていただけることが大きな特徴ですね。エンタープライズセールスの場合、超短期で上場企業の経営陣との直接商談、複雑な組織力学を読み解き営業シナリオを組む営業活動を進める中で、セールススキルが引き上がります。

これらを、過去の自分では到底設定できないような高い目標で実現していくので、今の自分に満足していない、更なる成長を望まれている方にはぜひおすすめしたいと思います。また、セールスではインセンティブ制度もありますので、成果に応じて報酬面でも報われる形になっています。

平井セールス、プロダクト、CSなど各領域のプロフェッショナルから日々学べることが多いです。メンバーが優秀かつ非常に協力的で、何か相談すればその場で示唆をもらえます。

平井一般的には、業務において悩みが出ると適切な相談相手にミーティングを打診し、数日後に詳しい内容を共有、相談しますよね。もちろん相談の内容にもよりますが、組織規模によってはそこから数週間〜1ヶ月後に回答をもらうといったケースも多いのではないでしょうか。

そこに対し、キャディではファンクションを超えて密に協業するので、“毎日”のペースで相談〜回答〜改善のサイクルを回せるんです。そう考えると、どちらがスピード感ある成長が実現できそうかは明白ですよね。

梅木キャディでは、高すぎる目標が故の、高い視座や挑戦の機会をもらえます。日々思いもよらない強みの発見や、成長を実感させてもらっています。私自身も人事からCSチームリーダーへと可能性を引き出してもらいました。

キャディでは、「できるできない」ではなく、「やりたいかどうか」で任せてもらえる環境が整っていると思います。

樋口キャディは成長性が高いビジネスを行っているため、メンバー個々に求められる業務成果の水準が高く、実行スピードも早い。ですので決して容易ではない、むしろハードな環境ではあります。そのため、自分自身の中に「キャディで働く意味とは何か？」を見出すことが非常に大切です。

キャディのメンバーは誰もが「モノづくり産業のポテンシャルを解放する」というミッションや、良いプロダクトづくりへの想いを強く持っていますので、それが自分でも持てるかどうかが大事だと思います。

平井同感です。その上で、新しい挑戦を楽しめる方が向いているんだと思います。キャディはこれまで誰も成し遂げたことがない難題に挑んでいます。そんな壮大な挑戦に、仲間と立ち向かっていくことにやりがいを覚える方に、ジョインいただけたら嬉しいです。