実際すごい難しくて日々悩んでいる所なのですが、施策を整理する前提として以下のような概念で目標管理してます。

1. 中期目標：Chompyで実現したい世界から逆算した3年後ぐらいのゴールイメージ
2. 資金調達マイルストン：足元の状況/中期目標を踏まえた次回調達時に実現すべき状態
3. 四半期OKR：3ヶ月間で具体的に実現すべきKPI

1の話：
市況の変化も激しく中期目標やそれを実現するアプローチもガラガラ変わってるフェーズでもあるのですが、四半期ぐらい施策を打ち込まないと大きな仮説検証はできないと思ってます。なので、四半期のOKRをアップデートするタイミングで、投資家やメンバーと議論しつつ必要があれば中期目標についてもアップデートするっていう感じです。

2の話：
中期の抽象度の高い目標から逆算した次の資金調達マイルストンを経営陣で定義していて、「そのマイルストンをヒットするためには〇〇が重要だよね」っていう大事な論点をクリアにしていって、、、という感じで個別具体のOKRに落とし込んでいます。

3の話：
今は四半期毎の各アプリ関連のOKRを全社横断で議論/決定して、それに従って日々の施策/開発の意思決定と実行をしています。当然、スタートアップにとって四半期は凄く長い期間ではあるので、期中に新しい施策の差し込みや各施策の優先度の見直しなどは柔軟に行ってます。

1~3は割と形式的な話ですが、本質的にはプロダクトとしてブラさない世界観やコアな価値についての共通認識を持つことと、日々のコミュニケーションの量と質が大事と思っています。またそれを支える、メンバー同士の関係性/信頼関係や、社風/カルチャーが大事と思って採用を工夫したりしています。