基本的には社長がコミットしていなければ厳しいと思います。もし本当にスキルがあって、社長が断固拒否という姿勢なのであれば、そのスキルを活かせる会社に転職することをおすすめします（笑）。

ただ社内で進める場合、まずは実績がないと経営層も意思決定できないので、まずは「今ある中期経営計画にデジタルがどう寄与するか」というパッケージをつくり、全体のシナリオを描いた上で、もっともコスパの良い足元で試せる施策を成功させ、小さな実績を作る、というアプローチが良いと思います。現場主導ではどうしても限界があるので、まずは小さな成功事例から、社内説得をはじめていくと良いでしょう。