山本実は当時、起業するつもりはなかったんですよ。親世代はみな「とにかく大企業に行っておけ」と言うような時代でしたし、会社の作り方も全くわかりませんでしたから。ですがそれなりにうまくいき、ビジネスが成り立っていくにつれ、上場企業から業務提携の話を持ちかけられることも増えてきていました。

創業に至った決定的な理由は、当時一緒に仕事をしていたフリーランスのデザイナーから「社員として雇ってくれ」と言われたことです。「もう自分のビジネスを畳んできた、パートナーも地元の九州から連れてきた」と（笑）。

それまでは正直、学業の傍らアルバイト感覚でやっていたようなものだったんですが、こちらも腹をくくって法人化するかということで。兄が社長として、「有限会社EC studio」という社名で会社を設立しました。フルコミットで事業を始めたのはそのときからですね。

中村今ほど起業という選択肢がメジャーではなかったですし、サポート体制もそんなに整っていませんでしたが、「ダメだったらアルバイトでもするか」くらいのカジュアルな気持ちでこの世界に飛び込みましたね。

おそらく、当時に戻ったとしても起業はすると思いますが、今の自分が声をかけるなら「そんなに何も考えてなくて大丈夫？」とたしなめるとは思います（笑）。

山本起業って、若さゆえの無謀さでできちゃうところもありますよね（笑）。

山本1人では決して実現できないような相乗効果を得られるのが、共同創業の良いところですね。

というのも、私と兄はタイプが真逆で。アイデアマンで前に出るのが好きな兄に対して、私は家でずっとパソコンをいじっていたいという、もの作りが大好きな人間なんです。そのため、兄がビジネスの実務や営業を、私がデジタルをといった形でお互いの得意な領域を任せ合えました。

デメリットとしてよく聞くのが、創業者同士で最初はフラットだった関係が、事業フェーズやそれぞれの価値観の変遷とともに崩れてしまうということ。やっぱり、周りを見ても揉めてしまうケースは多いような気がします。

その点、私たちには最初から「兄弟」という、ある意味での序列があったので、兄の実現したいビジョンを私がサポートするという形でうまく走れたかなと思います。

中村やっぱり、一緒にやれる仲間がいるのは心強いですよね。また、役割分担を最初からできるのも共同創業のメリットだと思います。

私も5人で最初の会社を立ち上げた際は、社長ではなくCTO的な立ち位置でコーディングや今で言うカスタマーサクセスを担当していました。

先ほど山本さんもおっしゃっていましたが、やっぱり創業者同士のズレやすれ違いは生まれてしまうものではないでしょうか。その点はデメリットになり得ます。会社が前に進めば進むほど、それぞれの考えるゴールは異なってくる。そうすると、誰かが卒業で抜けてしまうといったことはどうしても起きてくると思います。

山本私たちは学生起業から始まったので、お客様へのサポート体制が全くない状態。申し込みから解約まで全ての工程を自動化し、社内で使用するツールも自分たちが作りこむことで乗り切っていたんです。

そのうちいろいろな企業からコンサルティングの依頼やツール作成の依頼が来るようになりました。そこで、提供するプロダクトも、企業のIT化を支援する領域で勝負してみてはどうかと考え、ピボットすることにしました。

当時から自社内で常に自作のチャットツールを使ってコミュニケーションをしていました。もはや我々には手放せないものでしたが、一般的には全く普及していなくて。これをクラウド化してビジネス向けのチャットツールにしようと発想したのが『Chatwork』です。

まだ世には広まっていないものの、自分たちが必要としているものだから、似たフェーズの企業であれば売れるのではないかという考えでしたね。

山本最初は、本当に1人でコードを書いて完成させました。当時社内で使っていた既存のチャットツールを、この新たなプロダクトに置き換えたところ、「これいいじゃないか」と納得してもらえて、やっと事業化のOKが出たんです。

ただ、フリーミアムのビジネスモデルをとっていたので、利用が広がり始めても、その後に収益化できるかという点では不安もしばらくありましたね。

有料プランは1ユーザーあたり月額200円という低めの単価設定だったので、実際に事業が単月黒字化するまでは結構時間がかかったと記憶しています。

中村当初はエンジニア向けビジネススクールを運営していました。その傍ら、育てたエンジニアの派遣サービスを始めたら、そちらの事業がうまくいき始めたんです。

一方で、2001年にローンチして以来、現在も提供を続けているメール共有・管理システム『メールディーラー』などはなかなか軌道に乗らずで……。スクール運営と派遣事業で得た収益をSaaSビジネスに突っ込む、という形が何年か続きましたね。

数年後にようやくSaaSのほうも立ち上がってきて、SaaSと人材派遣事業に絞り込むことにしたんです。

中村とにかくいろいろなツールを作っては世に出して反応を見てみる。その繰り返しでしたね。失敗を重ねながらも、成功したプロダクトは何が要因だったのかを分析して、再現性を持たせられるように突き詰めてきました。

2015年の上場に向けて準備を始めた頃からは、ターゲットや競合関係などかなり市場を分析し、ポジショニングを取ろうと意識するようになって。そこで生まれたのが『楽楽精算』です。

山本プロダクト・ポートフォリオ・マネジメントはかなり意識していました。一つの事業で収益が出ているうちに、そのアセットを活かして次の事業を作るというふうに。その中で『Chatwork』が大当たりし、社運を賭けようと社名変更へと踏み切ったんです。

なので、最初にドメインを決めて集中的に事業開発したというより、ケイパビリティの延長線上で事業を作っていました。

中村事業においては、LTV（Life Time Value）とCAC（Customer Acquisition Cost）の方程式を解き明かすことが大切だと思います。SaaSに限らず、あらゆるサービスはLTVが、CACを10円でも上回れば、極論ビジネスとして成り立つはずですから。

山本ターゲットに関しても最初から絞り込んでいたわけではありません。「自分たちが欲しいものを作る」というテーマで取り組んでいたら、自然と似たフェーズの企業から特に価値を感じてもらえるプロダクトになっていったんです。結果、中小企業をターゲットに定めることになりました。

自分自身がすごく課題感を持っていたり、強烈な原体験を持っていたりする領域であれば、少なくとも自分たちに近しい属性は外さないのかなと思います。

中村顧客理解の解像度は、自分たちの実体験から得られることも多いですよね。ラクスも当初のメインターゲットは中小企業でした。デジタル化の推進において、予算やITリテラシーの面で課題を抱えやすいだろうという悩みは、私たちにとっても非常にリアルに感じられる悩みなので。

ただ最近、組織が拡大する中で千人単位の企業がどんな課題に直面しているかという実態もわかってきました。それをプロダクトに反映できたら、ターゲットは広がっていくと思っています。

山本代表のポジションを兄から引き継いで、CTOからCEOになった私にとっては、そのタイミングでの役割変更が最も大きなものですね（笑）。もともと兄がビジネスの構想を考えて私が手を動かして実現していくという形から、プロダクト全体の責任者としての立場も私が務めるようになったんです。

それと、やっぱり、人数が増えるにつれて、組織のロジックや意思決定者が変わってくるというのは、実感するところですよね。

中村30人、100人、1000人、それぞれの規模で抱える組織のペインってやっぱり全く違いますもんね。私が最初に感じたのは、社員との距離感が変わったことです。

会社も自分の年齢も若い頃は、皆と同じノリで接していても問題ありませんでした。

それが会社が大きくなるにつれ、たとえば飲み会で「社長の隣は緊張してしまう」と言われることも増えてきてしまって……（笑）。“社長”としてのふるまいや、社員との接し方が変わっていったような気がします。

山本CEOに求められる重要な業務は、ヒト・モノ・カネのリソース配分に関する意思決定でしょうか。経営資源をどこにどれだけ振り分けていくか。

中村私は、CEOは船長のようなポジションだと思っています。行き先を示して、船員であるメンバーの役割や船のコンディションを見ながら、目的地まで連れていくというのが経営者の仕事なのではないかと。

山本もちろん、フェーズによるとは思います。0→1のフェーズでは、やはりCEO自身がトッププレーヤーであるべき。一方で、1→10以降、特に会社のメンバーが100人を超えてもCEOがプレーヤーを担っていると組織がスケールしなくなってきてしまいます。

そのために必要なのが、意思決定の分散。何もかも自分ひとりで決めるのではなく、それぞれのチームで決定する仕組みに変えていかなければなりません。自分の意思決定プロセスや判断軸を言語化して浸透させたり、ミッション・ビジョン・バリューの制定をしたり、会議体の再設計をしたりと、システマチックな采配も求められるようになります。

中村非常に共感します。組織をスケールさせようと思うと、CEOがプレーヤーを務めるのは限界がある。その分、どのように権限委譲していくか、どのように組織の仕組みを整えるかが重要です。取り組まないと、成長の限界点が訪れてしまいますよね。

中村組織が成長していく中で、常に「今の自分にはもうここまでが限界かもしれない」と思わされていますね。たとえば、創業して2～3年目の頃には、売り上げ20億円の組織を経営している自分が全くイメージできませんでした。その限界をいかにブレイクしていくか、今ももがいている最中です。

乗り越えるためにやっていることは、自分たちより大きな事業体の研究です。自分の才能を信じるよりも、明らかに私より優れている人のやり方をインプットして実践してみるほうが、能力の拡張につながると思うので。

優秀な経営者が何を考え、どのように行動したのか。その歴史を著書を読むなどしてたどることで、自分の中にインストールするようにしています。とにかく、先人たちの知恵を借りるのが大事ですね。

山本中村さんと同じく、外部の知見を得るのは重要だと感じています。私たちの組織では、リンクアンドモチベーションさんに入っていただいて組織改善のためのエンゲージメントサーベイを実施しました。

サーベイで指摘された点を素直に受け入れ改善を図ってみたら、次回以降のスコアが劇的に改善したんです。その後、2年連続でスコアが日本一になり、テレビでも取り上げられました。

今までマネジメントの型がまったくなかったのですが、第三者の力をお借りしたことで「こうすればいいのか」と発見がたくさんあって。以来、壁にぶつかったときには、うまくいっている他社さんによくお話を聞きに行くようにしています。

山本創業してしばらくは、インターネット黎明期の波に乗ってイケイケだったんですよ。出す事業が次々にヒットして、何もかもがうまくいっていました。

しかし、市場が成熟するにつれてビジネス環境もどんどん変わります。会社の勢いが鈍化してきた危機感から、社運を賭けた新サービスを始めたところ、これが大失敗してしまって。

初めて会社の成長が止まったときに、組織全体のコンディションや士気も停滞していくさまをリアルに経験しました。スタートアップ界隈では、「成長や売り上げが全てを癒す」とよく言われます。事業が伸びている間は、組織が活気づく魔法がかかっているようなもので、多少しんどいことがあっても頑張れるもの。

ところが、成長が止まるとその魔法も解けてしまいます。実際に、「会社のビジョンがわからない」「どうして給料が上がらないのか」と、組織に対する不安や不満が一気に噴出しました。要するに、今までは勢いだけで事業を推進してきて、組織のマネジメントが全くできていなかったんです。

この経験から学んだのは、事業が調子の悪いときにこそ、組織の力が試されるということ。カルチャーやブランディングなど、組織づくりをコツコツと行っていく重要性を痛感しました。

中村ラクスがサービスを提供する市場には、すでに経費管理の大手サービスがいました。そこで私たちは、明らかに「戦わない」というポジションを取りましたね。具体的に言うと、そのサービスが強みを発揮する領域とはズラして、私たちが勝てそうな独自の領域にリソースを集中させました。

グローバル規模のエンタープライズ企業がメインターゲットである彼らに対して、最初は国内の中小企業向けに絞ったのもそのためです。ターゲットやポジションを意識的に切るようにしていました。

市場で100回戦って100回勝つためには、自分たちより強い敵とまともに戦うべきではありません。現時点での自分たちの力量を冷静に分析して、競合他社との差を明らかにすることが重要だと考えています。

山本Chatworkの場合は、とにかく「先行者優位」の立場で走っていくやり方でした。ビジネスチャットのマーケットは、グローバル企業が次々に参入しやすい領域なんです。Chatworkをローンチしたのが2011年、他社サービスが日本国内に登場し始めたのが2014年。他社にパイを取られる前に、ユーザーを獲得していこうと、とにかく前を向いて走るしかない、という状況でした。

海外企業は、やはり資本力がものすごく大きい、はっきり言って天地ほどの差があります。社内で諦めムードが漂う時期もありましたが、走り続けた結果、中小企業の市場基盤がしっかりと構築され、ユーザーもほとんど離れなかった。ビジネスチャットは、スイッチコストが高くチャーンしにくいという面もありますからね。

ターゲットを絞ったことで「きちんと勝ち切ることはできる」と実感し、自信につながりました。

山本なるつもりのなかったCEOに就任するとき、どんな会社だったら自分の人生を賭けられるかを考えて策定したのがこのミッションとビジョンです。最初に出てきた言葉が、当社のミッションである「働くをもっと楽しく、創造的に」でした。

私自身、仕事に人生を救ってもらったと感じています。学生時代は「何のために勉強しているんだろう」とずっとモヤモヤしていました。それが、インターネットとビジネスに出会い、周りの人に喜んでもらえて報酬をいただけるようになって「働くってこんなに面白いんだ」と思えた。それが原体験となっています。

世の中を見ると、必ずしも楽しく働いている人ばかりではありません。人生の大半を過ごす仕事の時間がつまらないのって、すごくもったいないと思うんです。今までよりも「働く」を創造的にできれば、楽しくなる人が増えるのではないでしょうか。ミッションドリブンで、その世界を実現していきたいといつも考えながら経営を行っています。

中村社内の人数が増えたときに、2つの点が重要だと思っています。一つは、全員が見てわかるMVVを明示化すること。そしてもう一つが、CEOと経営陣がそれに従って率先して行動することです。

あらゆる変化の中にいてもそうやって組織のベクトルを揃えていけば、最終的に大きなインパクトを世の中にもたらすことができるのではないかと思っています。

せっかく優秀な人が会社に集まるなら、21世紀を代表するような企業になりたい。私たちのサービスで日本のDXを推進しながら、結果として会社の規模を拡大し、実現を目指していくつもりです。

山本合理的に追求したあるべき形をイメージしながらも、その形に至るまでの人の感情に配慮しながら段階的に調整し、状況を前に進めていける人。片方だけが得意な人は多いですが、両方ができる人は現実を動かす力があると思います。

管理職になると、全社の戦略や組織構造を理解した上で、管掌部門の持つべき役割や優先度を理解し、一つ上のレイヤーの目線で全体最適を見られるかどうかが大事になると思います。どうしても、評価や権限などを意識しすぎて自部署優先の個別最適になりがちな方が多いですね。

中村ラクスの管理職に求めることはリーダーシッププリンシプルの理解と実践ができているかどうか、ですね。また、管理職の職務をしっかりと担ってくれているので、物足りなさを感じることはありません。

仕事ができると思う人は、辿り着くのが難しいと思っていたことに対し、自ら考え、行動し、しっかりと実現できる人です。

山本直接的な知り合いでない、熱狂的なファンのユーザーの方が複数いること。有料化率、解約率が安定してトレンドが読めるようになり、LTVを計算してCACを大きく上回ることが確信できること。このあたりが見えてきたときでしょうか。

中村安定した受注ができ、想定不可能な解約が発生しなくなり、通常の販売活動が担保できるようになったときです。そこからターゲットを広げていくと、そのタイミングでPMFしていない状態になるので、新しいターゲットに対しても、安定した受注と想定不可能な解約が発生しなくなったらPMFができたと考えています。

山本スタートアップは時間をお金で買って急成長させるので、常に事業成長に組織が追いついていないものです。事業・組織・資金のどれも大事ですが、会社全体のスピードを落とすボトルネックを見極めて最優先で解決すべきです。

中村組織が急成長をしているので、常に追いついていない状況が生じ続けると思っています。そのため、組織の拡張とともに、組織の強化を行わなければいけないと思っています。その都度、対策を講じ、事前にわかっている場合は、前もって対策を練ってきました。

一例としては、リーダーシッププリンシプルのように、曖昧なことを曖昧なままにせずに、言語化し形式知化することを行ってきました。

山本シリーズA調達をしてからの、ボードメンバーの採用が大変でした。優秀なだけではダメで、フェーズに合っており、カルチャーフィットし、経営チームとしてのケイパビリティを拡張できる人材が必要で、難易度と重要度が桁違いです。

規模が大きくなる中では、マネジメントが採用に強くコミットし、SNSでの発信やスカウトやカジュアル面談などこちらから働きかけることが重要。また、一緒に働きたいと思える現場のエース人材を面接プロセスに入れることも大事です。

中村会社規模拡大に伴い、中途採用数も拡大しており、多様な人材が入社してもらっています。ラクスとしては、安定志向の方も、責任をもってより成長していきたい方にも入社していただきたいと考えております（ベンチャーマインドとは少し違うかもしれません）。

さらなる企業成長を目指し、入社していただいたらさらに成長できる会社ということを打ち出して、それらに共感してもらうことが重要だと思っています。

山本ネガティブな退職理由のほとんどは人間関係。適切な頻度で心理的安全のある1on1ミーティングを各マネージャーが行い、そこで出た課題がエスカレーションされ解決していく仕組みを丁寧に回すことが大切です。

山本働き方改革やDXのトレンドがあるところにコロナ禍となり、ここが勝負所と定めて赤字覚悟で大きな投資を行っています。そのためには社内外への戦略浸透と投資家の理解が必須で、中期経営計画を策定したことが非常に効果的でした。

中村現状一定のポジションは取れているので、競合サービスが多く出てきていることはあまり気にしていないです。サービス数が増えていることよりも、上位シェアの中に入っていること、その中でどういったポジションを取っていくかが重要だと考えています。