感覚的な話ですが、できれば28歳ぐらいまでじゃないですかね。
とあるマザーズ上場の経営者で総合商社出身の方が言っていたのですが、「昔の優秀だった同僚に定期的に会っているが、30歳を過ぎたあたりから、全く優秀だと思わなくなった」と話をされていました。
ベンチャーと大手とでは、どんな仕事が価値を生むか?が異なるので、将来的にベンチャーで活躍したい、起業したいと考える人は、できるだけ早くベンチャー側に飛び込んだ方が良いと思います。
企業が大きくなると、どうしても、部長会の資料づくりなど組織のための仕事、内向きの仕事が増えます。それがうまくこなせる人が組織内評価が高まる構造になっています。一方で、ベンチャーではお客様から評価されることが価値となります。
ごく稀に、大手でもベンチャーでも、どちらの組織や評価体系でも、うまくやれる人がいるのですが、基本的には、人によって向き不向きがあるのが当然かなと思います。
また、そろそろ転職する、ベンチャーに行くと言っているのに、まったく転職しない人もいます。1年前と同じことを言っている自分に気づくようであれば、意思決定と行動変化ができていないという自己認識をもって、変わる必要があると思います。
将来起業したいと漠然と思っている人は、まず一旦ベンチャーで修行する、というのもありですよね。その意思決定や行動もできない人は多分、将来も起業しないんじゃないかと思います。