髙橋日系SaaSスタートアップ間の競争激化に伴い、より高いARR（年間経常収益）を見込めるエンタープライズ市場への注目度が急速に高まっています。しかし、この市場への参入は、単に営業戦略の転換だけでは足りません。企業文化や意思決定プロセス、さらには製品開発のアプローチに至るまで、組織全体のパラダイムシフトが求められるのです。

桐原大手企業からスタートアップへのキャリアチェンジは、想像以上に困難を伴いました。過去2社では、スタートアップ特有の俊敏性や柔軟性に自分を適応させることができず、申し訳ない結果に終わりました。この経験から、エンタープライズセールスの手法をそのまま持ち込むだけでは通用しないことを痛感しました。

髙橋セールスフォース入社時は400名程度だった組織が、10年後には5,000名を超える規模にまで成長しました。この爆発的な成長過程で、エンタープライズからSMBまで、あらゆる市場セグメントのセールスとマネジメントを経験しました。

髙橋外資系企業での経験は非常に貴重でしたが、同時に疑問も感じていました。本国で開発されたプロダクトを日本市場に適応させる「販売」中心のアプローチとは別の道がないかを模索しはじめたんです。

髙橋Asobicaの採用プロセスは、私のキャリアを通じて最も印象的でした。他社の面接では、過去の実績や担当企業のリストアップに終始することが多かったのですが、Asobicaは違いました。私の価値観や、困難に直面したときの対処法、チームでの協働スタイルなど、人としての側面に深く切り込んできたのです。

髙橋従来のCRMでは捉えきれなかった顧客の心理データや感情データを取得する技術に、大きな可能性を感じました。例えば、40歳前後の方がコンビニで特定保健用食品のお茶を購入したとします。POSデータでは購買事実は把握できますが、なぜその商品を選んだのかという背景は見えません。しかし、「実は奥さんから健康に気をつけるよう言われているから」といった購買理由まで把握できれば、企業はお客様をより深く理解することができます。

このレベルの顧客理解は、特にエンタープライズ企業にとって革新的な価値をもたらすでしょう。さらに、この領域における競合プロダクトはまだ非常に少なく、Asobicaが先行者利益を得られる可能性が高いと感じました。新しい市場を切り拓くチャンスがここにあると確信したのです。

桐原入社時は600名程度だった組織が、14年間で8,000名規模にまで成長しました。この過程で、新規開拓6割、既存顧客向け4割という比率で、大手法人向けERPの提案・導入に従事しました。後半は主にマネジメント業務を担当し、売上合計金額・顧客単価において、当時の同社史上最高を記録しました。

桐原特に、意思決定のスピードやリソースの制約の違いは顕著です。例えば、大企業では当たり前だった複数部門との調整や、長期的な戦略立案に時間をかけることが、スタートアップでは許されないケースが多いのです。これは、スタートアップ特有の時間的制約が背景にあります。投資を受けているスタートアップであれば、ファンドの満期までに成果を出す必要がありますし、IPOを目指す企業であれば、そのタイムラインに沿って急速な成長を遂げなければなりません。この時間的プレッシャーが、スピーディーな意思決定と行動を要求するのです。

桐原エンタープライズ案件では、契約金額の大きさゆえに、リスクを徹底的に排除する必要があります。そのため、各ステークホルダーとの綿密な合意形成が不可欠です。具体的には、経営層、IT部門、現場部門など、様々な立場の人々と個別に面談し、彼らの懸念を一つひとつ解消していく必要があります。この過程は時に数ヶ月、場合によっては1年以上に及ぶこともあります。

髙橋エンタープライズセールスでは、実際の商談時間は全体の10%程度に過ぎません。残りの90%は、一見すると「緊急ではない」が、実は極めて「重要な」活動に費やされます。例えば、顧客企業の役員との定期的な関係構築、社内の意思決定プロセスの把握、競合他社の動向分析などです。これらの地道な活動の積み重ねが、最終的に大型案件の成約につながるのです。しかし、多くのスタートアップには、この「待ち」の時間を許容する余裕がありません。

桐原エンタープライズの新規開拓ができる経験者は、市場に極めて少ないのが現状です。特に、スタートアップ特有の環境で成果を出せる人材となると、さらに希少です。私自身、大手企業からスタートアップに移った際、最初の二社では大きな苦労を経験しました。例えば、大企業では当たり前だった複数部門との調整や、長期的な戦略立案に時間をかけることが、スタートアップでは許されないケースが多かったのです。この環境の違いに適応するのに、相当な時間と努力を要しました。

桐原SaaSのSMB戦略では、セールス人員の大量採用が不可避です。私が知る限り、数百名規模の営業組織を抱えるSaaSスタートアップも少なくありません。しかし、人数が増えれば増えるほど、マネジメントコストは指数関数的に増大し、オペレーションも複雑化します。人件費だけでなく、採用費やオンボーディングコストも膨大になります。結果として、売上は伸びても、利益率の低下や組織の硬直化といった新たな問題を引き起こす可能性があるんです。

髙橋エンタープライズセールスへの移行は、短期的には成長率が落ちることも覚悟した上で意思決定することが求められます。これは、経営陣にとって非常に難しい決断となるでしょう。しかし、長期的な企業価値の向上を見据えれば、この一時的な成長鈍化を乗り越える覚悟が必要です。我々Asobicaでは、現在SMBとエンタープライズのバランスを模索している段階ですが、この移行期のマネジメントは極めて難しいと実感していますね。

髙橋SMBセールスは「課題ドリブン」。つまり、顧客の現在の問題点を洗い出し、その解決策を提案するアプローチです。一方、エンタープライズセールスは「未来ドリブン」であるべきです。

エンタープライズ顧客は、日本企業のわずか0.3%に過ぎませんが、日本のGDPの大半を占める大規模組織です。豊富なリソースと高度な専門性を持ち、多くの課題を自ら解決する能力を備えています。そのため、我々は顧客が描く未来像を理解し、その実現に向けてどのような付加価値を提供できるかを提案する必要があります。これは単なる問題解決ではなく、共に新しい価値を創造するプロセスと言えるかもしれませんね。

桐原多くのスタートアップは、エンタープライズ案件におけるセキュリティ要件や権限管理の重要性を甘く見ています。しかしこれは致命的な誤りです。エンタープライズ顧客にとって、これらのバックヤード機能は絶対に譲れない条件なのです。

また、我々のような新興企業が提供する新しいソリューションは、顧客にとって未知の領域であることが多いです。そのため、単に製品機能を説明するだけでなく、その価値をどの角度から評価すべきかを顧客に示し、時には教育的なアプローチを取る必要があります。エンタープライズセールスでは、製品の販売者というよりも、顧客のビジネス変革のパートナーとしての役割が求められるのです。この点を理解せずに挑んでも、必ず壁に当たるでしょう。

髙橋現在は、外部から経験豊富なメンバーを採用し、エンタープライズセールスのベストプラクティスを確立する段階です。エンタープライズセールスの経験者は市場に少なく、人材価値も高いのが現状です。しかし、長期的には社内育成にシフトしていく必要がありますね。持続可能な成長には内部での人材育成が不可欠です。具体的には、SMB向けセールスで実績を上げた社員をエンタープライズ部門に異動してもらい、OJTを通じてスキルアップを図るといった方法を検討しています。

桐原我々は既に4〜5名の経験豊富な人材を擁しており、エンタープライズセールスの基盤はある程度整っていると言えます。

次のステップとして、未経験者や若手の採用・育成に力を入れています。例えば、最近入社した大手企業出身のメンバーは、エンタープライズセールスの経験はありませんでしたが、彼の学習能力と適応力には目を見張るものがありました。

だから、ゼロからのスタートでしたが、数ヶ月で基礎的なスキルを習得し、既に小規模案件を任せられるレベルまで成長してくれましたね。

桐原我々が求めているのは、単にフォロワーシップを持つ人材ではありません。スタートアップでのエンタープライズセールスには、強いリーダーシップが不可欠です。なぜなら、我々は既存の市場を奪うのではなく、新たな価値を創造し、顧客と共に未来を描く必要があるから。

桐原例えば、ある大手製造業との商談では、我々のソリューションが彼らのビジネスモデル自体を変革する可能性があることを示唆し、経営陣を巻き込んだ大規模なプロジェクトに発展させました。これは単なる製品販売ではなく、顧客のビジネス変革を共に推進するパートナーシップの構築と言えますね。このレベルの提案と実行には、強いリーダーシップが欠かせないのです。

髙橋おっしゃる通りですね。私の経験上、成功しているエンタープライズセールスパーソンには共通した特徴があります。単に営業スキルが高いだけでなく、人間的な魅力、いわゆる「可愛げ」があるんです。

そのため、社内外から自然と人が集まり、大規模なプロジェクトでも円滑に進行できる。当社のとある案件でも、顧客企業の複数部門と、当社の開発チームを巻き込んだ横断的なタスクフォースが自然と形作られ、驚くようなスピードで実装まで漕ぎ着いたなんてこともありました。これは、担当してくれたメンバーの人間的魅力なくしては実現不可能だったでしょう。

桐原エンタープライズセールスのKPIは、SMB向けとは全く異なります。例えば、マーケティングからのリード数、インサイドセールスからフィールドセールスへの転換率、商談の所要期間などは、SMBとエンタープライズでは比較にならないほどの差があります。さらに言えば、KPI自体が全く異なる場合も多いのです。

例えば、とある大手金融機関との案件では、初回接触から契約締結まで18ヶ月を要しましたが、最終的には史上最大規模の契約となったんです。このように、短期的な指標だけでエンタープライズセールスを評価すると、チームの士気を下げ、誤った行動を助長する恐れがありますね。

髙橋先ほども述べた通り、エンタープライズセールスの実際の商談時間は全体の1割にも満たないことがあります。残りの9割は、顧客企業内の各部門との関係構築や、業界動向の分析、提案内容の綿密な準備などに費やされます。

これらの活動は短期的には目に見える成果を生みませんが、大型案件の成約には不可欠。経営陣には、この「見えない仕事」の重要性を理解し、長期的な視点で評価する胆力が求められると思いますね。

髙橋スタートアップにおいて気をつけていたポイントや、うまく立ち上がるために行っていたことはありますか？

桐原正直、スタートアップに移って最初の2社ではかなり苦労しました。スタートアップの価値観や働き方に、自分を合わせ切ることができなかったんです。執行役員として入社し、周囲の期待も大きかったのですが、結果的に既存のやり方に合わせすぎてしまい、自分も会社も苦しい思いをしました。

髙橋どのように壁を乗り越えたのですか？

桐原ナレッジワークでは、方針を大きく転換しました。完全に“桐原ドリブン”でやらせてもらったんです（笑）。自ら商談に出向き、見積書や提案書も自分で作成し、これまでSMBターゲットで展開してきた手法に対して、エンタープライズ向けの修正を加えていったんです。もし私がマネージャーとしての役割に専念し、他のメンバーにアドバイスや同行だけをしていたら、今のようなエンタープライズ企業のロゴが並ぶ導入実績は得られなかったと思います。

髙橋なるほど。私はAsobicaのこれまでのやり方と、自分自身が経験してきたやり方をどう融合させようか、いろいろ考えているんですが。

桐原それは考えすぎる必要はないかもしれませんね。まずは一旦“髙橋さんドリブン”で進めてみていいと思います。これまでの会社の方針は耳に入れつつも、一旦は自分のやり方を貫く。私自身が、スタートアップに転職して最初、（スタートアップらしいやり方に）合わせよう合わせようとして遠慮して大失敗しましたからね。必要であれば、私からAsobicaの方々に「本当にエンタープライズ顧客を獲得していきたいなら、実績のある髙橋さんのやり方で進めたほうがいいよ！半年は放っておいてあげて！」って説明しますよ（笑）。

髙橋ありがとうございます（笑）。ただ、バックグラウンドが異なる環境でのバランスの取り方は難しいですね。あまり強引に進めすぎると、組織の“異分子”になってしまうのではないかと、自分にブレーキをかけてしまうこともあります。

桐原その気持ち、よくわかります。ただ、1点だけ守るべきことがあるとすれば、それは会社が提供している本質的な価値・プロダクトの核心部分、具体的には、プロダクトが顧客にもたらす根本的な価値提案や、その独自性を損なわないということです。

例えば、営業の都合でプロダクトの本質を歪めたり、過度なカスタマイズを要求したりしないこと。ここさえずらさなければ、他の部分は自分のやり方で進めて構いません。自分で見積書や提案書を作成し、自分なりの答えを見出す。そして後から、それを会社の型にしていく。このプロセスが最も効果的だと思います。

桐原「営業ができるようになる」「人事業務ができるようになる」という命題に対する明確な解はまだ見つかっていません。しかし、その解を業務を通じて探求できることが非常に刺激的ですね。クライアントの組織文化や意思決定プロセスを深く理解することで、従来の「スキル習得」を超えた「組織変革」の視点が必要だと気づきました。つまり、個人の能力向上だけでなく、組織全体のプロセスや文化を変えることが、真の意味で「できるようになる」ことだと理解したのです。この気づきは、我々のサービス提供の方向性を大きく変えることになりました。

桐原当社では、様々なナレッジが体系的に整理され、プロセスや会議体の設計、仕組み化が進んでいます。例えば、新入社員でも1週間で基本的なセールスプロセスを理解し、1ヶ月で初めての提案書を作成できるようになります。これは、大手企業では数ヶ月から半年かかるプロセスだと思いますね。

髙橋既にセンターピンとなる大手企業の導入に成功しています。例えば、ある大手小売業では、我々のソリューションを活用して顧客の感情データを分析し、わずか3ヶ月で顧客満足度を15%も向上させることができました。このような成功事例を武器に、これからエンタープライズ市場を本格的に開拓していくフェーズ。体制や仕組みもこれから作り上げていくので、ものすごくチャレンジングな機会ですね。

桐原類似の競合が少ない、これはつまり、毎回が市場の0→1を作り出す過程なんです。例えば、ある金融機関との商談では、クライアントの業界固有の規制や慣行を深く理解し、我々のソリューションをカスタマイズする必要がありました。

これは単なる営業活動ではなく、先ほどからも述べている通り「新しい市場を共に創造するプロセス」なんです。多くの企業が、既存のプロダクトを売るだけで精一杯になってしまう中、Asobicaさんや我々は、顧客と共に新しい価値を生み出せるんです。働くという視点ではものすごく面白いですよね。

桐原オンラインでビジネスサイドも開発者たちも全員が集まり、クライアントからのコメント紹介や新しいプロジェクトについての共有をします。私たちセールスからは、10分程度で「魂のプレゼン」という、クライアントへの提案を通じて感じていることを発表をする場などが設けられているんです。

その最中、Zoomのコメント欄が雨嵐のように盛り上がる。僕はこれが大好きなんです。私は新卒のときから会議というものが大嫌いだったわけですが、「大好きな会議」なんてものが世の中にあるんだなと感動しました（笑）。そういった“エモい日々”を経験できる楽しさは大きいです。

髙橋Asobicaでも、朝会や夕会で誰かが発言すると、コメント欄がバーっと盛り上がります。私は入社して、いい意味でのこのカルチャーギャップを感じました。大きな組織だとそんな機会は作れませんからね。

その雰囲気や一体感は、他には代えがたいものがあると感じます。1つの目標やミッションに向かって全員が走っていく、そんな“青春感”がすごくありますね。

桐原スタートアップ全般的に、“メッセージング”についてはまだまだ伸び代が多いなと感じます。例えば、「経験豊富な人を募集していますよ」というメッセージの発信を継続できている企業は意外と多くありません。我々も、LinkedInやnote等のプラットフォームを活用し、社内の実際の働き方や成功事例を定期的に発信するようになり、候補者の目に留まる機会が大幅に増えました。

髙橋多くの人が「スタートアップ=若くてわちゃわちゃした環境」というイメージを持ってしまっているので、「自分がこの年次で行って馴染めるかな」と不安に思ってしまう。でも実際は、例えばAsobicaであれば30代以上のメンバーが全体の60%を占めており、多様な年齢層が活躍しています。さらに、育児をしながら働くメンバー、具体的には未就学児がいるメンバーが26.4%もいるんです。

なので、エンタープライズセールス実績のある経験者を採用したいスタートアップは、採用戦略を見直す必要があるかもしれません。従来の若手向けの採用デッキやスライドの構成では、ミスマッチが生じる可能性が高い。例えば、ワークライフバランスや家族との時間を重視する経験者も多いので、そういった点にも配慮した情報発信が求められるんです。リアルな働き方や社内の多様性を積極的に発信することで、経験豊富なベテラン人材の不安や間違ったイメージを払拭できるのかなと考えています。

髙橋Asobicaのプロダクトが持つポテンシャルを発揮することによって、従来のCRMでは捉えきれなかった顧客の感情や心理的側面にまで踏み込める。単なる購買データの集積ではなく、顧客の選択の背景にある「なぜ」を理解することで、企業は顧客との関係性を質的に変革できる。この深層的な顧客理解こそが、今後のビジネス展開、特にエンタープライズのお客様との長期的なリレーションシップを築く上で、決定的な競争優位性になると考えています。

そういったところを支援できる可能性を秘めたプロダクトを持っているのはAsobicaで働く中でとても面白いところです。当社のバリューの一つである「アソビゴコロ」は忘れず、エンタープライズのお客様も巻き込んで共創していきたいと思っています。

桐原我々は単にプロダクトを提供するだけでなく、営業のあり方や顧客への価値提供方法について、業界全体に変革を起こすムーブメントを作りたいと考えています。多くのエンタープライズ企業は変革の必要性を感じつつも、「変化しなきゃいけないことはわかっている、だけど……」と具体的なアクションを起こせていません。我々は、そうした企業の“重い腰”を上げるきっかけを提供したいのです。

現在、特に注目を集めているのが「ナレッジ」の分野です。驚くべきことに、導入企業では平均して月7.5時間の資料検索時間が削減されています。これはピュアなセールス活動に充てられる時間の創出につながっていると言えます。小さな一歩かもしれませんが、確実に変革への階段を登っている実感があるんです。

髙橋我々はまさにこれからエンタープライズ市場に本格的に参入していくタイミング。全てがチャレンジの環境ですが、それこそが魅力だと考えています。「エンタープライズセールスといえばAsobica」と言われるくらい、業界に存在感を示していきたいと思います。

桐原Asobicaさんも我々ナレッジワークも、今後さらに大きく成長していく可能性を秘めています。その分、新しい機会がたくさん生まれますし、同時に様々な「揺らぎ」も生まれてくると思います。しかし、こうした「穴」こそが、個人の成長機会を生み出すと思っています。「穴が多い会社ほど成長機会が生まれる」。そういった意味では両者とも魅力的なフェーズかもしれませんね。