榊そもそも私は、「一休の社長」である前に、「一休の一人のメンバー」ですからね。社長である私がコーディングをしているというと、他の人が気を遣ってしまうのでは？と思われるかもしれないですが、そんなことはないんですよ。私も含めたメンバー全員でテストをし、いい数字を出したメンバーの案が採用されるんです。「代表である私の案を優先してほしい」という気持ちも多少ありますが（笑）、ユーザーのことを考えるとそんなことは言えません。代表である前に、一人のデータサイエンティストとして、ただただユーザーのためにエンジンの改修をし続けています。

榊もともと、人生の中であまりメインストリームを歩んできていないんです。小学生の頃はクラスの中心的存在だったこともありませんでしたし、中学や高校で所属していたサッカー部でもキャプテンをやっていたわけでもない。

大学時代は、就活の時期になって「榊はどこに決まったの？」と同級生に聞かれても「え？就活ってもう始まっているの？」と、キョトンとしているタイプでした（笑）。「僕は五大商社に決まったよ」となどと言われても「それってそんなに自慢するほど偉いのかな……」と疑問に感じていましたね。期待通りの答えじゃなくて、すみません。

榊大学院を修了した1990年代半ばは、メガバンクが金融工学の知見がある人材を採用を始めたタイミングだったんです。周囲が商社を選ぶ中で、トレーディングの道を選んだのは私ぐらいでしたね。

ちなみに、金融工学も学生時代にやっていたアイスホッケーに力を注ぎたくて、比較的実験なども少なめだったことから選んだ専攻でした……（笑）。

榊ニューヨークでの勤務はかなり刺激も受けましたね。世界の最先端のビジネスを動かしている人たちの姿を間近で見られました。身近にいる優秀な人って、「自分もそうなれるのではないか」という幻想を抱かせてくれるんですよね。成長を実感しながらワクワクした気持ちで働いていました。

榊統合に伴い、本社から日本に帰国するように言われました。自分としては、まだまだアメリカに残りたい気持ちがあったのに、です。

スタンフォード出身の上司に相談してみたところ、「推薦状を書くから、留学してみたらどう？」と勧めてくださったんですよね。確かにそれは面白そうだと思って受験してみたところ、合格。意を決して退職し、留学を決めました。

榊学校のすぐ近くの高級ホテルに、BCGがリクルーティングで来てくれたんです。とても豪華な食事を出してくださって「好きなだけ食べてください」と言ってくれて（笑）。これはいい会社だなと思い、話を聞いてみることにしました。

当初、コンサルティング業界には関心はなかったのですが、金融に限らず、広い視野でビジネスに携われそうな点にワクワクしましたね。大学で学んだコンピューター・サイエンスは全く使わなさそうでしたが（笑）、コンサルティングファームの仕事も面白そうだなと、あまり気にしないことにしました。

コンピューターサイエンスの知識を苦労して身につけたのであれば、何としてでもその知見を生かせる場所を選んだと思うのですが、勉強そのものは非常に面白かった。有意義な時間を過ごせたので、自分の中では満足感があったんです。

榊自分が経営者になろうとは考えていなかったのですが、仕事を通して多くの経営者と対峙していくうちに、憧れを抱くようになったんです。例えていうなれば、“喧嘩”に強いのと、“喧嘩の勝ち方”を教えられるのは、全く違う能力が求められますよね。喧嘩の勝ち方をアドバイスするだけでなく、自分自身で企業に入り込み、事業成長に貢献し、実際に“喧嘩に勝てる”人材になりたいという思いが大きくなっていました。

榊一休の前に担当していたボストンに拠点を持つ製薬会社からの誘いがあって、迷ったことがありましたね。ボストンの郊外は、湖畔地方でとても環境がいい。「入社すれば、この家を借りられるよ」と言われて、湖畔付きの一軒家を見せられたんです。朝霞が上がって、幻想的な景色が楽しめる場所で、「ここに住めたらいいな」と心惹かれましたね。

でも、ハッとしたんです。「本当に、製薬をやりたいのか？」「ワクワクするのか？」と。

榊社会的な意義と、「高級路線」というニッチな領域で存在感を発揮しようとしている点に惹かれていったんです。

一休は、「こころに贅沢」な時間を世に増やすために存在しています。自分が歳をとって、「楽しかった時間」を思い浮かべた時に残るのは、おそらく自分が好きな人たちと美味しいご飯を食べていたり、一緒に旅行をしたりしている時だと思うんですよね。サービスを通して、心が豊かになるような時間を作るサポートをしていきたいと感じられました。

こういった事業を、「高級路線」を貫き、インターネットを通して届けている部分にも面白みを感じました。アクセスが悪く脚光が当たらなかったとしても、いいサービスを貫き、ユーザーの支持を集めているホテルや旅館、レストランに光を当てられる。非常に大きなチャンスを感じましたね。

榊当時、ヤフーの代表だった宮坂さん（現 東京都副知事 宮坂学氏）から電話がかかってきて、「榊さんに代表をお願いしたい」と言われたんです。理由を聞いたら、「一番、成功確率が高いかなと思って！」との一言でした（笑）。

ヤフーからあらためて代表を送り込むか、一休のメンバーに任せるか、という点が一番の大きな争点だったと思います。一休から代表を任命したのは、私たちがこれまでに尽力してきた「高級路線」や「ユーザーの支持を集められる世界観」を生かして欲しいという考えがあったから。代表に任命された際にも、宮坂さんからは、「一休のカルチャーを残して欲しい」と言われました。

榊経営統合に伴って辞めるメンバーもいたので、「創業社長の森さんと一緒に辞める道はなかったのか？」と聞かれるんですよ。でも、僕からすればサービス自体やユーザーが求めている価値は変わりませんし、極端な言い方をすれば、「株主が変わっただけ」という感覚なんですよね。一休が世の中にとって必要なサービスだと実感していましたし、ユーザーにとってのベストを尽くすという思いは変わらなかった。

榊むしろ、ヤフーという巨人と組むことによって、ニッチな領域で存在感を発揮するチャンスだと感じました。一休は、創業当初から「高級路線」をひた走っています。いわば、ターゲットの市場を狭めることを意味しているんです。それでいて業績は伸ばさなければいけないという、難易度の高い挑戦をしてきました。

ヤフーと連携することで顧客層の相互送客をはじめ、さまざまな可能性が広がる。お互いの強みを生かしながら、より色濃く一休のカルチャーを残せるはずだと考えていました。

榊あまり「こうありたい」と、理想を思い描かない方が上手く進みますよ、と伝えたいです。自分の理想にとらわれず、シンプルに、目の前のことを楽しむ。今、興味や関心を惹かれる分野に飛び込み、解決したい課題に向きあうと、知らないうちに道は拓けていくのだと思います。

自分のキャリアって、結局は思ったようにうまく進まない。かつては、私も「あの人みたいになりたい」「業界トップ企業で活躍したい」などといった理想を描いたこともありましたよ。でも、実際には実現しませんでした。投資銀行にも、CGプロダクションにも入社できませんでしたからね。

しかし、私は今ふつうに幸せです。毎日、自分が心から意義があると感じられる仕事に向き合えて、まるで子どもが公園に遊びにいくような気持ちで職場に向かっている。それはおそらく、自分の理想に固執しすぎずに、そのときそのときで楽しそうと思った分野に飛び込んでいったからだと思います。

榊楽しいというのは、決して「ラク」という意味ではないんですよ。楽しい、面白そうだと感じられる場所に飛び込むことによって、目の前の仕事について考え抜くことが増えると思うんですよね。

BCG時代に、優秀なコンサルタントとそうでないコンサルタントの違いは、「累積思考量」だと感じたんです。世界的に有名な大学を卒業した、経歴がピカピカの人ばかりがトップコンサルタントになるわけではない。経歴がそこまで綺麗でなくても、純粋に仕事が好きだと思えてのめり込んでいるコンサルタントの方が、最終的には高い評価を得ていたんです。

先天的に頭がいいから優秀になるのではなく、純粋に、好きで楽しいと思えることに取り組むと累積思考時間増え、引き出しが増えることで優秀になる。

周囲からの見え方やこれまでの経験にとらわれるのではなく、「今、どんな課題を解きたいか」に正直になることが大切なのではないでしょうか。

それに、イヤイヤ努力をしていると、「努力を認めてほしい」「なぜ報われないんだ」といった感情が湧きがちで、承認欲求が強くなってしまいますよね。やはり、「自分が認められるため」に働いている人よりも、「社会や人の役に立つため」に働き、思考し続けている人のほうが、結果的にうまくいっているように私は思っています。

榊就任した時に初めて気づいたのですが、代表って「暇」なんですよ（笑）。宿泊とレストランの予約事業、それぞれの責任者もいますし、CTOもいます。例えば私が営業担当だったら「今日はあそこのホテルのアポがあって……」とスケジュール帳が真っ黒になるのですが、僕がアポイントに行く必要もありませんよね。

そこで、「会社にどう貢献するか」を考えました。そもそも、私は代表である前に、一休の成長を担う一人の社員ですからね。

榊ここで、「そういえば、スタンフォードでコンピューター・サイエンスを学んでいた」と思い出したんです。エンジニアにソースコードを見せてもらったら、スタンフォードで学んだ知識が十分に生かせそうでした。

思いもよらぬ出会いがあり、目の前の仕事がいろいろなところにつながっていくのだと実感しています。

榊実は、私が開発したエンジンのことを経営者仲間に話すと、「今すぐ特許を取って会社を立ち上げれば、いまの何倍も稼げるよ」とも言われるんです。私が開発したエンジンは、他のECにも転用できるロジック。汎用性のある技術ですし、経営者人脈を生かして、販売することもできるでしょう。

でも、ワクワクしないんです（笑）。自分の中で、お金を稼ぐために技術を提供する意義を見出せません。それならば、自分自身の稼ぎよりも、純粋に一休のユーザーエクスペリエンス向上のために、技術を使い続けていきたいな、と。

榊もしかすると、もっと楽して、たくさん稼げる仕事もあるかもしれませんね（笑）。でも、私はあまりその道を探索する気持ちがないんです。いわゆる勝ち馬にフリーライドして、ラッキーを引き当てるよりも、自分自身が心から解きたい課題に向き合い、大きな経済価値を創出できる人になりたい。

今向き合っている仕事が楽しいと感じるならば、シンプルにそれを続けるべきですし、他に解いてみたい課題があるのであれば、飛び込んでみるべき。例えそれが「斜陽産業」と言われる領域であっても同様です。いわゆる稼げる領域に乗り込むよりも、自分自身が斜陽産業の課題を解決して産業全体を元気にすることの方が、ずっと価値があるし、楽しい人生になると思いませんか？今の時代、1日3,000円くらいあれば最低限の生活もできるはずですし、恐れることはありませんよ（笑）。

もし、「心から楽しめることを仕事にしよう」と本気で思っているときに、「キャリア戦略的に良くない」とか「市場価値が上がらない」といったフレーズで否定してくる人がいたとしても、全く気にしなくていいと思うんです（笑）。

そういう風に言ってくる人の方こそ、社会的評価を気にした短期目線に陥っていますし、それこそ社会は今、どんな領域でも「突き抜けたトップの人材」がインターネットを通じて注目を集められ、評価されるものに変わってきていますからね。

ですからとにかく、将来を不安視したり、未来の成功を思い描く前に、「自分自身が目の前のことを本当に楽しめているのか？」を問いかけてほしいなと思います。特に、20〜30代って、累積思考量を蓄積していくフェーズです。40代以降からが、それらを活用して社会への提供価値を拡大していくフェーズ。

若いうちは、自分が心から関心を寄せられる領域で、楽しみながら思考し続ければいいんです。そしたらきっと、どんな領域であっても、気づいたときにはトップの人材になっていますよ。