南そもそも私のキャリアを話すと「なぜ、そのタイミングで？」と疑問に思われることが多いかもしれません。

なぜなら、アジア危機の影響で銀行が潰れているなか、1999年に住友銀行（現三井住友銀行）に入行。2004年に住友銀行で「出世コース確実」と言われていたタイミングで、企業買収ファンド・ドバンテッジパートナーズに転職。今となっては企業買収ファンドの存在はメジャーなものになりましたが、当時の日本ではまだまだ数が少なく、マイナーな存在でした。

南私は理想から逆算してキャリアを選ぶのではなく、その都度「面白そう！頑張れそう！」と思ったものを選んできたんです。

ただ、振り返ってみれば、「一人ひとりが“自分のストーリー”を生きていく世の中をつくる」ことに注力してきたのかなと思います。企業買収ファンドを選んだのは、「どの企業においても、そこに属する人が経営難や倒産などといった不安を抱かずに、安心して働けるような社会になってほしい」と思ったから。また、ココナラを始めたのも、「世の中の誰もが自分らしく生きられる社会になってほしい」と思ったからです。

南一番のコツは、“リスクに惑わされずに飛び込めるかどうか”だと思います。

日本に企業買収ファンドが増えたとき、次なるキャリアパスとしてこうしたファンドへの転職が気になった人は多かったと思います。でも、まだまだそこでキャリアを積む成功事例がなく、「リスクが大きい…」と感じて飛び込めなかった人が殆どだったのかなと。対して、私は他人よりもリスクを気にせず、「面白い」と思ったものに飛び込んだだけです。

鈴木私が新卒で入社したリクルートは「ワクワクしている人のそばで働きたい」という想いで選択しました。

鈴木また、南さんとの出会いは、転職エージェントの紹介でしたね。南さんと初めて会った時は、一緒に飲みながら幼稚園から大学生までのエピソードを話して、帰り際に「君と働きたい」と言われたことを覚えています。まさに冒頭に申し上げた通り、心地よい気分で「この会社に入ろう」と思えたんです（笑）。

南鈴木と会って一番知りたかったのは、鈴木がどんな判断軸で、どんな意思決定をする人なのかということでした。そして、その考えを知るには、「彼の生い立ちを深ぼることが最も確実だろう」と考えて話を聞いていました。そこで十分に彼の思考特性を掴めたので、当時はCOOを欲していたにもかかわらず、リクルートでどんな仕事をしてきたかという仕事の話はほぼ聞かなかったんですね（笑）。

榊大学のときにコンピュータサイエンスが好きだったこともあり、1997年に第一勧業銀行（現みずほ銀行）でトレーディング業務に従事しました。その中で外資系のビジネスパーソンらの優秀さに惹かれ、自身もスキルを高めるべく米スタンフォード大学大学院に留学。サイエンティフィック・コンピューティングを学びました。

榊でも、うまくいかなかったことも多いですよ。留学後は、外資系投資銀行でトレーダーになろうと思ったのですが、転職が思う結果に結びつかず、縁あってボストンコンサルティンググループにコンサルタントとして勤めることになりました。つまり、大学院で身につけた知見を発揮する機会はすぐには得られなかったんです。

そこから2013年に一休へ入社。念願のデータサイエンスに携われるチャンスを得ました。うまくいかないこともありましたが、紆余曲折を経た結果、ようやく好きなことができる環境に巡り合うことができました。

南“自分で意思決定をして、結果を受け止められているか”を見ます。リーダーの仕事は、誰かに言われたことをやるものではありません。自分で意思決定したことを実行し、結果を受け入れないといけません。なので、成功体験よりも、“どんな意思決定をして、そこから何を学んだか”を重要視しています。

鈴木どれだけ決断してきたか、また、成功も失敗も糧にできているかが大事です。「あなたはどんなリーダーですか？」と聞いたときに、「100人をマネジメントしてきました！」と答える人がいますが、それはアピールポイントにならないと考えています。それよりも、そこでの成功や失敗から何を学びとったかが最も重要だと考えています。

榊逆境のなかで意識したことは、とにかく明るく、周りを励ますことです。

新型コロナウイルス感染症の影響で、従業員の精神的な落ち込みは深刻なものがありましたから。ひとつの例ですが、一休はヤフーグループの一員で、ヤフーではコロナ禍においてマスクが非常に売れていました。なので、「母体となる企業がしっかりと安定していれば、我々も潰れるということはないだろう」とポジティブに受け止めていました。

南企業買収ファンドにいた頃、買収交渉から契約までをリーダーとして担当することがありました。でも、初めての仕事でうまくいかずに、とても落ち込んだ時があったんです。そんなときに、「リーダーが暗い顔をしていたらメンバーも落ち込む。そんな状態なら君はもうミーティングに出なくていい」と上司であるパートナーに言われました。

そこからは、どんなにしんどいときでもオロオロしない。まずは一旦笑って、冷静になってから打ち手を考えるようになりましたね。

鈴木とにかく問題が発生している現場で最優先に動くようにしています。私が忙しそうにしていたら、周りのメンバーも「何か打ち手があるんだろうな」と希望が持てますので。

南鈴木は、事業がしんどいときにこそ頼りになりますね。忙しそうにすると言っても、慌てふためいてるわけではなく、できることを冷静に、片っ端から試していくんです。そうやって高速でPDCAを回していくなかに、少しずつ課題が解決されていき、逆境を乗り越えられるといったことがこれまで何度もありましたね。

榊まず、小学生のリーダーは、サッカーが上手な人。高校生になると、サッカーが上手でなくとも、チームメンバーの話を聞けたり、「〇〇が言うなら話を聞いてみよう」とチームメンバーから思われる人がリーダーになる傾向があります。また、アメフトで有名な京都大学のアメフト部部長は、「スキルがあるよりも、キャプテンシーがあったり、試合に勝ちたいという気持ちが誰よりも強い人がリーダーになる」と言ってました。

“チームメイトに正しいことが言えるのか”、“リーダーの話を聞きたいとチームメイトから思われるか”、“勝ちに貪欲になれるか”。この3つがリーダーシップの要素なのではと考えています。

南まず、リーダーとボスとでは役割が異なります。ボスは上に立ってメンバーに指示を出しますが、リーダーは先頭に立って向かうべき方向をメンバーに示します。そして、メンバーの強みを引き出すのもリーダーの役割です。チームメンバーの得意なことを把握し、力を発揮できる環境を整えてあげることも重要な仕事ではないでしょうか。

鈴木ビジョンを掲げてチームを引っ張ったり、とにかく褒めてメンバーのスキルを伸ばしたり、厳しく接して各自の成長にコミットしたり。どんなリーダーシップの取り方でもいいので、結果的に組織のメンバーが幸せで、成長実感を持てていることが大事だと思います。

南自分に合ったリーダーシップ・スタイルというのは、その人の“意思決定の仕方”と、“意思決定する数”によって確立されていきます。前者は“人をどう励ますか”、“どう動かすか”などを考え、行動に移すなかで“メンバーを褒めてスキルを伸ばすスタイル”や“メンバーに厳しく接して成長にコミットするスタイル”といった具合に、自身のリーダーとしてのスタイルが見えてきます。

後者の“意思決定の数”については、日常のちょっとしたことで良いんです。会議のなかで「自分はこう思います」と発言したり、宴会部長に立候補してみたりと、“自分で決めて、自分で行動する”。そうした取り組みを重ねるなかに、やはり自らのリーダーとしてのスタイルが見出されていきます。

鈴木そもそもとして、「自分で意思決定しよう、していきたい」と思える領域を見つけることが何より大事だと考えています。組織のビジョンを誰よりも信じられる人が社長になるように、自分が誰より情熱を注げる領域を見つけ、そこでリーダーになるのがチームにとっても自身にとっても一番幸せな選択でしょう。

鈴木そうした没頭できる領域さえ見つかれば、あとは南さんの言うように意思決定の場数を踏みながら自身のスタイルを確立していく。このようにして自身のリーダーシップの取り方が見えてくるのではないかと思っています。

南情熱を注げる領域を見つけるには、行動し続けないといけません。相対的に「この環境、この分野が好きだな」と思う選択肢を取っていくうちに、自身の情熱を注げる領域が見つかってきます。そこに行き当たるまで、ひたすら行動、行動、行動で動いてみてはいかがでしょうか。

鈴木「どうやったらよいリーダーになれるだろうか…」と考えて行動することはもちろん重要なのですが、かといって焦る必要はありません。自分が「好きだな」と感じることに120%コミットしていく。そうしていくうちに、必ずリーダーとしてのスタイルが見えてくるでしょう。

私たちココナラが成し遂げようとしていることは、世の中に新たなエコシステムを浸透させることです。ご興味ある方はぜひお気軽にお声がけください！

榊お二人が語ってくれたように、まずは情熱。これを惜しみなく注げる場所を見つけましょう。もし、一休にその情熱を傾けられそうなものがあったら、いつでも歓迎します。

未だ飲食・旅行業界の景気は厳しいですが、そんななかでも現在の一休では、年間の売上が増加傾向にあります。「こんなご時世だからこそ、飲食や観光業界を元気にしたい」という想いを持つ方がいましたら、ぜひ声をかけてください。一緒にこの業界を牽引するリーダーとなって、盛り上げていきましょう。