辻一番難しく、一番時間がかかったのは、会社を辞めるという決断でした。勤めていたマネックス証券が大好きだったので、新しいサービスも本当は社内でやりたかった。ですが、リーマンショックの影響もあり難しい状況だったんです。考えた末に「じゃあ、辞めます」とは言ったものの、“やめるとどうなるのか”、“怖い”という気持ちは拭えませんでした。

辻妻には「騙された！詐欺だ！」と言われ続けました（笑）。結婚後にソニーからネット証券会社に行き、しまいには起業。オフィスはワンルームマンションですから。納得はしていないですし、説得は無理、でしたね……。

創業メンバーを集める際も、相手方のパートナーも含めて面談をしたこともあります。2016年にはForbes JAPANの起業家ランキングに選出されたのですが、その記事を見せて「マネーフォワードは怪しい会社じゃない、って説得の材料にして」とお願いすることもありました。権威のあるメディアは、意外と効きます。

辻おすすめしたいのは、小さく巻き込むことです。まずは、そのビジネスに必要な機能を書き出す。そして、開発やセキュリティ、アプリケーションなどの領域ごとに必要となる経験者にひたすら会いに行くんです。平日時間が取れない人には、週末ミーティングと称して「こんなのあったら便利じゃない？」といった話をして、少しずつ巻き込んでいく。

議論して知恵を出し合うと、はじめは僕のプロジェクトだったのが、だんだんメンバーみんなのものになっていくんです。人間は作ったものを手放すと損した気持ちになる。だから、「こんなに時間をかけてアイデアを固めてきたし、もったいないからジョインしたい」と心が動くんですよね。

辻名刺サービスのSansanを創業した寺田親弘さんも、 最初の数年間は誰にも相手にされずとも、自分が信じる世界を10年間やり続けることで、すばらしい会社に成長させた。すごいですよね。最近上場したスタートアップを見ていても、10年やり続けるとなんとかなるんじゃないかな、と思えます。

辻社員が10名くらいの頃です。個人向けのサービスでそこそこうまく回り始めていたので、当然このまま行くんでしょ、という感じでした。でも、ユーザーが一番求めていたのは確定申告の機能。マネーフォワードの仕組みを確定申告にも使えるようになれば、カスタマーのペインは解消するだろうと。

ただ、スタートアップはリソースが少ないので、それをどこに投下するのかが肝になります。社員と議論を重ねるなかで「なぜ自分たちの可能性を狭めるのか、何が制限要素なのか」と聞いたら「人と金」だと。「人と金は僕が引っ張ってくるからやらせてくれ」と伝えて資金調達し、toB向けの事業をはじめたんです。

辻30人の壁、100人の壁というのがあると言われますが、スタートアップだと絶対に起こるんですよ。マネーフォワードでは、社員が100名くらいのときに組織がガタガタになってしまいました。最近だと経験談やノウハウを先回りして集めれば、組織作りに生かせるんですが、当時は情報がありませんでしたから。

処方箋としては、もう一度我々が何のためにやっているのか、何を大事にするのか、ミッション、ビジョン、バリュー、カルチャーを再定義しました。これらはパソコンでいうOSみたいなものだと思うんですよね。

OSがちゃんとワークしないと、アプリケーションをいくら使ってもワークしない。スタートアップのOSは、人の気持ち、マインドがすべてです。給料は高くないし、職場環境も良くないし、誰にも知られていない会社だし、つらい状況が続きます。

だから、何のためにやるのか、どんな世界を作りたいのか、といったことをみんなで共有できると強くなる。その議論は何日かけてでもやる価値があると思います。

辻マネックス証券に入ったときは社員が40人でしたが、9年間で1,000人になりました。おかげで、急成長する事業を経験できた。いきなり起業する勇気がないという人は、ある程度大きくなっているスタートアップに入って疑似体験する形で学ぶのもいいと思います。

企業が成長する過程において、先にこういうことをやっておけば問題にならない、ということを学んでおけるとよいでしょう。問題が起こった後に解決するのはとても大変なので、予測して先手を打つのが理想形です。それができれば、もっと本質的なことに時間をかけられますから。

辻海外に開発拠点を作っていて、外国人の方も入社してくれます。若い人がどんどん入ってきて、どんどんチャレンジしてくれることで、組織は元気になり続けることができます。マネーフォワードに来たら優秀なメンバーと働けて能力も伸びるし、責任ある仕事も任されるので、他の会社より成長できるはず。そういう環境をどうやって作るか、最近はよく考えます。

経営陣が、一番難しくチャレンジングなことをやり続ける会社でありたいんですよね。閉じたサービスの数は自慢できるくらい多くて、そのたびに社長への信頼が減っていく（笑）。つらいこともありますけど、チャレンジは大事ですから。10個やって10個とも成功するはずがないんですよ。1個か2個成功すればいいくらい。それを恐れてチャレンジできない組織にだけはしたくないと思っています。

辻つらいとき、ダメかもしれないとき、僕は社員に「これを乗り越えたら参入障壁が高くなる」とよく言っていました。競合もつらいので、僕らがこれを乗り越えて壁の向こう側に行けたら、壁を乗り越えられる人が少ないから勝てるぞと励ましたんです。

スタートアップで失敗しても命が取られることはありません。人間は見えないものを怖がりますが、「スタートアップにおける最大のリスクは何か」を書き出してみるといいんです。たとえば30歳でスタートアップを始めて、35歳までやったときに最悪どうなっているのか。

日本だと、そのリスクは自分たちが思うほどではないと私は考えています。たとえ失敗しても、人を裏切ったりせず信頼関係を築けていれば、そこまで頑張った人には引き合いがあると思うんですよね。これは、自分が36歳で創業したときに感じたことです。