新卒で2016年に株式会社justInCaseを創業した畑氏。

結果的に「起業家」になったわけだが、学生時代まで遡れば、もともと彼がなりたかったのはまったく畑違いの「数学者」だったという。ちなみに……もう少し遡ると彼の夢は競馬の「騎手」だったようだ。しかし、「あ、でもこれは取材の趣旨とちゃうか」とあっけらかんと話を戻し、詳しいことは話してもらえなかった。

騎手はさておき、京都大学の理学部数学科に進学し数学者を志していた同氏がなぜ、InsurTechのスタートアップを創業することになったのだろうか──。

その過程を紐解いていくと、同氏が持つキャリア形成における哲学が見えてきた。

数学が好きで、そして得意だった畑氏は、数学者になることを夢見て京都大学の理学部に入学した。しかし周りを見渡せば、自分より遥かに秀でた才能を持つ学生ばかり。

自分が“井の中の蛙”であったことに気づいた彼は、早々に数学者の道を諦めた。直感的に「数学者は彼らに任せたほうが社会全体でみても良いだろう」と感じてしまったのだという。

大学1年生という若さで、キャリア形成の戦略を「弱者の戦略」に切り替えた畑氏。自分が持つ「数学」という武器で最も有利に戦える戦場を金融業界に見出したのだ。

彼の“戦略”はただニッチ領域を探すだけではなかった。その戦場で戦うための武器を貪欲に求めた。当時でいうと、それは「英語スキル」だった。

京都大学に入学できるレベルの英語スキルはすでに持っていたが、当領域で勝ち抜くためにはハイレベルな英語が必要不可欠と考えた彼は、大学を１年休学して米国に文化交流ビザを利用することで現地高校のティーチングアシスタントに。１年間日本語は一切読み書きしないことを誓い、実際に実践した。

そうやって手に入れた英語スキルと、一般的に見れば高いレベルである数学のスキルを武器に、1社目の保険数理コンサルティング会社Millimanへと入社したのだ。

「弱者の戦略」は対企業におけるスタートアップや中小企業の経営戦略と捉えられがちだが、その考え方はキャリア形成にも転用できるのだ。いや、キャリア形成においてこそ「弱者の戦略」をとるべきなのかもしれない。社会において、個人が「強者」であることのほうが少ないのだから。

畑氏はjustInCaseを創業するまでに6回の転職を経験してきた。そんな彼に、転職において重要なことを尋ねてみると、「連続性と非連続性のバランス」だと答えてくれた。

実際に彼は、学生時代に得た「数学」の能力に「保険業界」という非連続的なものを掛け合わせ、キャリアをスタートしている。その後の転職でも、「保険数理」に「金融工学」を掛け合わせているし、justInCaseだって「保険の知識」に「テクノロジー」を掛け合わせた結果生まれているのだ。

そうやって彼は、「保険業界において最もテクノロジーを理解しており、IT業界において最も保険を理解している人物」という希少性を手に入れた。

キャリアを積んでいくと、「ニッチな領域を探す」のではなく、自らの能力の掛け算によって「希少性をつくりだす」意識が必要になるのかもしれない。

取材の後半では「justInCaseの畑加寿也」としてやめたことがないかを聞いてみた。すると彼は、「会社をやめましたね」と真顔で答えた。

というのも、株式会社justInCaseを創業したのが2016年12月で、前職を退職したのは翌年の11月なのだという。つまり“週末起業”というやつで、約1年間はサラリーマンとして働きつつ、平日の夜や休日に業務を行っていたのだ。

しかし幸か不幸か、TechCrunch2017で大々的に取り上げられたことをきっかけに、会社から「明日から来なくていいよ」と言われ、退職することになった。

この経験は今の彼の「時間の使い方」にも影響している。自分のリソースをタスク消化で埋めてしまわないように、スケジュールをコントロールしているそうだ。最近では、涙をのんで「社員全員との1on1」もやめてしまったのだとか。

とはいうものの、「畑さんなら、1on1がなくても全社員と会話していそうですけれど（笑）」と取材陣が問うと、「おっしゃるとおり（笑）。フランクかつオープンだから、立場問わず誰からも相談されています」と、同席した社員が楽しそうに話してくれたのもまた、畑氏の人柄を象徴するシーンであった。

自身のキャリア成長を助けてくれた弱者の戦略。いまではそれを株式会社justInCaseに転用して戦っているのだろう。どうすれば強者に勝つことができるか。それを考え続けるのが、今の彼の仕事なのだから。