松尾SaaSに代表されるデジタルサービスはノンデスク産業の現場にとって即座に必要不可欠なものとは認識されにくいのが現状です。前提として、物流や建設といったノンデスク産業では9割以上が中小企業・小規模事業者で占められており、労働集約なビジネスモデルであることから従業員の方の大半は現場業務を行っています。

そのような背景から既にアナログに最適化されたプロセスが確立されていることに加えて、「自社に人材がいない」「検討する時間がない」「現場社員のオペレーションを変えたくない」といったノンデスク産業に特に見られるDX化の障壁が存在しており、デジタルサービスは「あれば便利」という壁を中々超えられないのが実情です。

また、中小企業・小規模事業者がメインであることから、企業規模に併せて低単価なプライシングを行う一方で、導入までには一定のコストと期間が必要になってしまうことが往々にして起こっており、当初想定していた産業規模と見える景色ががらりと変わってしまうこともスタートアップにとっての難易度の高い領域となる要因です。

松尾X Mileは、ノンデスク産業のDXを進めるにあたって戦略的に段階的なアプローチをとっています。また、業界の特性や顧客ニーズを深く理解し、事業展開の優先順位を明確化した後に、シンプルで泥臭い部分にしっかりとコミットして実行できるところが魅力です。この山の登り方とそれにあわせた組織の設計、企業文化の醸成は不可逆なものであり、X MileがDay1から創り続けてきた強みだと感じています。

松尾何かをするにあたって東京の人たちは選択肢が多いなと思いました。例えば、中学生や高校生の段階で当たり前のように進路として海外進学が存在したり、参考書を執筆している先生が直に授業を行っている塾があったりと。

一方地方では、何をするにしても知らず知らずのうちに選択肢が限られていたんだなと。選択するのは本人の自由ですし、調べたら出てくるというのはその通りなのですが、情報へのアクセスの容易さは選択肢を持つ上で重要な要素だと思います。そもそも選択肢として知らないと選択すらできないですし。そういった情報の非対称性があることを多々感じて、こういった格差がなくなればいいなと思っていました。

松尾こうしたサービスがどんどん生まれてくれば、自分の生活はもっと便利になる。そう感じたことも、スタートアップに興味を持ったきっかけの1つです。

松尾日本の企業は99%が中小企業・小規模事業者であり、付加価値ベースでも約5割のシェアを持っています。一方でテクノロジーへの投資余力やDXを主導できる人材にも乏しいことから、大手企業が当然のように導入しているデジタルサービスの恩恵を受けられていない状況でした。

イノベーションの力を目の当たりにし、日本の産業においてもテクノロジーの力はこれまで大企業のみが享受できていたサービスを中小企業・小規模事業者にも解放することを可能にするものだと感じ、ひいてはそれが日本全体を活性化するピースの一つになるではないかなと考えていました。

インターネットの魅力の1つはコストの低下による非対称の解消であり、これまで偏在していた恩恵を誰しもが体感でき、世の中を前進させる力があると思っています。そしてそれをスピード感をもって実現し、社会そのものを変えていくのがスタートアップという存在であると知りました。

松尾自分はビジョナリーなタイプではなく、特定の事柄に強烈な不満があるわけでもなく、怒りに近い感情があるわけでもありません。社会全体が豊かになれば良いなと思う中で、強いWillのある起業家のビジョンを実現するサポートができれば結果的に世の中をよくしていくことに繋がるし、そちらの方が向いていると感じました。そのための武器を身につけたい。そう思って関心を持ったのがCFOという存在で、金融・ファイナンスの分野でキャリアを積むことを決めたきっかけです。

松尾今でこそシリアルアントレプレナーの方も増加してきていますが、それでもなお、ほとんどのスタートアップの経営陣にとって、IPOは初めての経験です。

アドバイザーの選定から、上場準備、プライシング、オファリングに至るまで、手探りで進めざるを得ません。インターネットで調べようにもそのような情報は存在せず、先輩起業家に相談しても、ケースバイケースの場面が多かったり、会社によって対応が違うケースも存在し、何が最適解なのかわからないのがIPO準備の実情です。後になって「あの時こうしておけば」と後悔することも少なくありません。

松尾私自身、アドバイザーとして、本則（いまでいうプライム市場）に直接上場するような大企業のIPO、2千億円規模のスタートアップIPO、一般的なマザーズ市場へのIPOなど多くの案件を経験させていただく中で、アドバイザーではない立場で、スタートアップエコシステムをより良いものにしていくために、この情報の非対称性を解消していきたいと考えはじめるようになりました。

松尾当時のVCには、投資銀行出身者があまりおらず、周囲にエクイティキャピタルマーケットや*IPOプロダクトを専門的に行ってきたメンバーがいませんでした。

一方で、外部から取り入れなければVCにIPOやその後のキャピタルマーケットに関する知見を蓄積するのは難しいのが実情で、これにはいくつかの理由があると考えていました。

VCは投資先のスタートアップに深く入り込み、日々議論を重ねますが、上場直前になると発行体としてのスタートアップとの間にコンフリクトが生じ、ポジションを取らざるを得ないこと。

加えて、証券会社にとっても、VCは意思決定の主体ではないため、あくまでマイノリティ投資家の1人として対応がなされ、細部にわたる実務説明や交渉の主体にはならないことなどが挙げられます。

だからこそVCに参画し、自分自身の経験をレバレッジさせ、エコシステムに還元できることに大きな価値があると考えました。

松尾一般的なVCのフロントメンバーは、投資活動に専念し、スタートアップのソーシング、投資検討、投資後の関与といったことに注力すると思いますが、私はグローバル・ブレインの環境や代表の百合本さんのチャンスを与える方針にも恵まれ、ポートフォリオの売却やファンドレイズといった出口と入口にも関与することができました。

VCは、すべての株式を上場時の売出しのタイミングで売却するわけではありません。どの程度の株式を上場時に売却し、どの程度を残すか。そしてそれらをいつ売却するのか。株式売却は投資よりもさらにアートに近い領域な一方で、ファンドパフォーマンスに直結する重要な役割です。売出人として発行体のCFOとは綿密な議論を行い、上場後は株主として定期的に対話を重ね、企業価値の最大化に向けた戦略を共に練っていく。VC時代のこうした経験は、これまでより更に上場後の成長に必要なピースの検討を深める契機となりました。

松尾実現したいビジョンへの渇望や経営陣の実行力を見極め、どういう条件であれば勝てるかを仮説立てて投資判断を行います。俯瞰した立場から幅広いビジネスのプレイブックを集め、スタートアップと共有し、議論する。そうした濃密な機会に恵まれ、本当に感謝しかありません。

松尾日本のキャピタルマーケットにおいて、スタートアップに求められていることは成長です。グロース市場での十分な成長資金の獲得とそれを利用した成長投資、その後、プライム市場に移行し、TOPIXを牽引していくことが期待されています。しかし実際には、そこまで順調に到達できるスタートアップは多くありません。

その主な理由は、グロース市場を利用してさらなる成長を遂げる過程での課題にあります。本邦における上場準備が2年前からと長いこともありますが、組織の急拡大と平行して、経営管理体制の整備、1年前には厳格な予実管理が求められる中で、欧米と比べて早期から投資を抑制する方向に経営陣の思考が引きずられてしまいます。

コストの観点だけではなく、例えば足元のトップライン維持のために配置転換の抜擢ができなかったりと十分な成長投資や意思決定を行えないまま、上場を迎え、より短期に厳格な要求への対応がはじまることになります。

こうした課題に直面するスタートアップと議論していく中で、当初思い描いていたCEOのビジョンを実現するために取り組んでいたCFO像が重なり、IPOというプロダクト、上場後の株式を保有する株主としての双方の立場を経験した上で、当事者だったらどうするかを考える機会が増えてきました。

松尾当時、野呂さんから「スタートアップにおけるファイナンスはどう考えるべきか」「足元の市場環境やVCの動向はどうか」といった相談を受けました。その後も、時折カフェでフランクに話しながら、X Mileの最新の状況を聞くような関係が続きました。

とはいえ、あくまで友人としてファイナンス周りの話題で盛り上がっていただけで、将来X Mileに加わることになるなど、夢にも思っていませんでしたね（笑）。

松尾VCとしてはお金でしたが、今回は自分の時間を投資するという観点で気合をいれたデューデリジェンスを行い、野呂さん、渡邉さんに長時間付き合っていただきました。

VCとしての投資検討との特徴的な違いは、自分自身が取り組みたい課題や環境かという視点が加わった点です。純粋な投資としてリターンを検討する時よりも、内省の時間が多くなりました。

その過程で、大きかったのは「物が届いてほしい」というニーズが10年後も変わらないだろうという、市場の不変性への確信でした。同時に私自身が5年後も10年後も、「注文した物が届かなくていいや」とは決して思わないだろうなと思いました。

そういった思考の中で、X Mileのビジョンにも強く共感しました。運輸、建設を含めたインフラ産業は私たちの生活に不可欠な領域でありながら、そこで働く従業員の方々の労働環境は必ずしも恵まれているとは言えません。この問題の解消は、日本の未来を切り拓く上で避けては通れない課題であり、取り組むべき大義があると感じました。

松尾VCとして上場株を売却する際、将来予想の見立てで、明確に上場株の投資家に勝っている部分はこれまでの経営陣と組織の変化率を知っていることだと思っています。逆に言えば他は全て負けている。

それを思ってからはVCとして、変化率を知っていて、想像できる到達点の精度を上げられるかということを大事にしてきました。

野呂さんとは大学の同級生で、同じキャンパスで4年間を過ごしました。今のX Mileの株主やメンバーの方々よりも前から野呂さんを知っているんですね。だからこそ、創業前からここまでの変化の度合いを誰よりも理解しているつもりです。ここまで目覚ましい成長を遂げているのだから、この先も想像を絶するスピードで進化を続けるはず。そう確信できたのです。

松尾大学で出会った頃、私と野呂さんの会話は当然のように大学の授業や部活のことばかり。野呂さんが入っている寮のサッカー大会の話を聞いたり、一緒になった授業のテストの話をしていましたね。それが卒業前後で大きく変わり、スタートアップや仕事の話題でも盛り上がるようになったんです。

中でも、X Mileを創業して以降の変化は、目を見張るものがありました。事業の構築やその後の推進力、メンバーや数字に対する責任感の強さ。CEOとしての立場が、野呂さん自身の成長を加速度的に後押ししているのを感じました。

松尾これまでのとおり、深刻になり続けているノンデスク産業の人手不足ですが、2024年の法改正を契機に加速度的に進行すると考えています。また、ノンデスクワーカーよりも先にHRサービスが浸透してきたホワイトワーカー市場ではHR Techが既に十分に立ち上がっており、日本の就業人口の半数以上をノンデスクワーカーが占めることを考慮すると、これまで市場として立ち上がっていなかったノンデスクワーカー向けのHR Techもホワイトワーカー向け以上に成長するポテンシャルを有していると見ています。

松尾目標数字にコミットして何が何でも達成するという泥臭い部分を丁寧に行えるかが最も重要だと考えています。この企業文化は不可逆なため、Day1から創り上げていく必要があります。

例えば、売上の99%達成をよしとするのか、否か。そもそも高い目標値を置くのがスタートアップの常なので、99%達成であれば緩んでしまうところもあるかと思いますが、そこを突き詰められるかということ。

また、立ち上げに1年くらいかかりそうな事業を、四半期や半期でスピーディーに立ち上げて仮説検証を始められると、実際に1年間かけることとを複数事業で比較したときに進捗もノウハウも数年間で大きな差になり、他社との差別化に直結します。この「速さ」も実行力において重要な点です。

松尾HR業界には圧倒的な巨人のプレイヤーもいれば、ダイレクトリクルーティングやVertical HR事業それぞれの先駆者のようなスタートアッププレイヤーも存在します。

このビジネスモデルにおいて成長を続けるために最も重要なことは再現性です。組織の人数が短期間で2倍、3倍になっていく過程で、いかにデリバリーの質を落とさず、生産性を維持し続けられるかが重要な要素となります。そのためには新しく入ってきていただいたメンバーが早期に既存メンバーと同じクオリティで物事を実行できるような徹底的なオペレーションの作りこみと磨き上げが必要になります。

もちろん、ビジネスモデルに合わせた緩やかで安定的な成長をし続けることも重要です。しかし、ノンデスク産業向けの市場をドミナントし、「勝ちに行く」という観点では、経営陣がHRにおけるビジネスモデルを深く理解し、レバレッジの効くポイントに的確な投資を行う。そして、急速にグロースさせるための仕組みと覚悟を持つことが市場を制するための重要な要素だと考えています。

松尾この観点は全てがPLとプロセスKPIに現れるものだと考えているので、定量的に判断しています。例えば、本当にオペレーションが確立されているのであれば1人あたりの売上高の均質性やコスト構造に出てきますし、プロダクトのPMFはプロセスKPIとその成長性に現れます。X Mileはそういった指標のどれをとっても素晴らしい企業でした。

松尾物流や建設業界は、市場規模が大きく、DX化の遅れも大きいことからスタートアップにとって魅力的な市場であり、余地も十分にあるため、実際に参入を狙うスタートアップは数多い。

松尾ノンデスク産業の企業にとっての一丁目一番地の課題は人手不足です。日本の構造的な課題として人口減少があり、だからこそノンデスク産業以外にも多くのスタートアップがこの課題の解決に向けて生産性の向上を図るデジタルサービスを提供しています。

鶏と卵の議論に見えますが、私個人としてはノンデスク産業においては明確に順番があり、人手不足に対する直接的な課題解決を進めるべきだと考えています。実際にシステムやツールの導入検討をする人たちは目の前の業務に忙殺されていて、そこまで手が回らないのが現状です。それに、今のままでもまだ紙やExcelを使えば対応できてしまっているので、便利なデジタルサービスであっても今すぐの導入となりづらい構造になってます。

X Mileは楔であるHRプラットフォーム事業によって“人手不足の解決”というノンデスク産業にとっての喫緊の課題で面をとり、それをフックに本格的なDX化を推し進めるという戦略をとっており、ここがユニークな点だと感じています。

松尾スタートアップにおける大きなテーマの1つはソフトウェアにおける自動化です。人の介在余地が少なく、スケールがしやすいため、損益分岐を超えた段階以降圧倒的な利益創出が可能である一方、先行投資が必要なため、そのJカーブをリスクマネーでカバーするというモデルはVCとも相性が良く、多くのスタートアップが取り組んでいます。

一方で、HR事業は成長に合わせて一定のオペレーションが介在するため、Jカーブを描くビジネスモデルではなく、また日々のオペレーションの磨きこみによって優位性が発現できるものであり、急成長を求められるスタートアップには取り組みづらいビジネスモデルだと思います。

ただ、上場企業、未上場企業問わず、ソフトウェア企業において、売上の増加に伴ってリニアにS&M（セールス＆マーケティング）の比率が増加している企業も多く、当初期待していた利益率を達成できていない向きもある中で、私自身は日本において、利益規模の急速な拡大に必要なビジネスモデルがソフトウェアに限られるとは思っていません。

松尾様々なプレーヤーの参入があった中で、エス・エム・エスが高いシェアを維持し、業界のリーディングカンパニーとして創業以来20期連続で増収増益を達成しているのは、オペレーショナルエクセレンスを磨き続けているからだと思います。過去の取引データを資産として溜め、PDCAを回して仕組み化していくことで後続との圧倒的な差が生じています。

シードやアーリーフェーズではデータマネジメントやデータベースへの投資に手が回らないケースが多いのですが、X Mileではしっかりと将来使える形で残し続けています。これはDay1からそれらが競争優位性に繋がることを経営陣で同期しており、また全社員がデータ及びそれによって改善されるオペレーションの重要性を理解し、日々の業務やナレッジを共有しているところからなるX Mileの特異なポイントです。

松尾X Mileの急速な成長に置いて行かれないよう両輪としてのコーポレート機能強化に注力したいと思っています。これまで見てきた事例はありつつも全く同じ状況の会社というものは存在しないため、日々外部のCFOの諸先輩に教えていただきながらキャッチアップしている部分も多く存在しています。これまでの経験と足元の環境を踏まえてX Mileにとって最適なコーポレート機能を全員で作っていければと考えています。

松尾平成を代表するメガベンチャーはどこか？と聞けば多くの人はメルカリと答えるのではないかなとと思います。公開価格ベースでの時価総額は約4,100億円、上場日には一気に8,000億円を超える水準まで株価が高騰しました。

結果として、VCを含むその後のスタートアップ環境も大きく変わり、ヒト・カネが大きく流れ込むきっかけになったと思います。あのインパクトを、令和の時代に多くのスタートアップが再現することを目指す中で、どこが代表かと聞かれればX Mileだと名前を上げてもらえる。それが私たちが目指している絵姿です。

松尾全上場企業と、直近20年で上場したスタートアップ（子会社や民営化を除く）を比較すると、1,000億円以上、3,000億円以上、5,000億円以上の時価総額を持つ企業の比率に大きな違いが見られます。

2020-2022年のmultipleの高騰による影響を除外すると、20年以内に上場した企業のうち、一定の時価総額規模に達している企業の比率は、全体の比率と比較して一桁異なる水準となっています。

時価総額とは事業規模を基準として評価されるものであり、まずは事業の規模、すなわち社会への付加価値を積み上げていき、エムスリーやリクルートといった巨人の仲間入りを果たしてこそ、「令和のメガベンチャー」として名前が挙がってくる存在になれるのだと思います。

松尾多くのスタートアップがより成長しやすい環境を整えていくために既存のスタンダードを変革していく存在であることも重要だと感じています。

特に日本のIPO市場に目を向けると、スタートアップの成長における制約がまだまだ存在しています。例えば、資金使途やロックアップの設計は本当にスタートアップにとって最適なものになっているのか？また、上場後の成長の発射台として適切なN期の体制を構築するための上場審査論点が十分に練られたものになっているのか？など、まだまだ細かな部分での情報の非対称性が多く存在していると感じています。

松尾証券会社の立場にいて感じることは「No」という回答には理由があるということです。

例えばM&Aの場合、M&A対象先の予実管理やガバナンス体制を、自社と同等の水準まで引き上げるのにどれほどの時間が必要なのか。そこから逆算して、いつが締切となるのか。これらの判断は、発行体と対象先の事業規模や管理体制の実態、さらには発行体自身の体制によっても大きく変わってきます。

こうした複雑な要因が絡み合い、一律の判断を下すことが難しい中で、重要となるのは、どのような準備をし、どのようなコミュニケーションを取れば自分たちの理想の状態を達成できるかという点であり、粘り強く対話を重ねてベストプラクティスを設計していくことが肝要です。

松尾率先して変革にチャレンジすることで、後に続くスタートアップが新しいスタンダードの下で、より良質な産業を作り上げていき、また新しいチャレンジを行う。そういったサイクルに参加し、貢献していくこと、より大きく、早くしていくことが日本のスタートアップが競争力を維持していく上で重要なことだと思っています。