さて本題に入る前に、まずここは押さえておくべきだという著名な連続起業家たちの名を挙げておこう。FastGrow読者であれば当然知っているレジェンドたち。彼らを押さえずして連続起業家を語ることはできないだろう。

インターンにて楽天のオークションサイトの立ち上げに関わり、就職はせずに卒業後にソーシャルゲームを展開する会社を設立。米国大手の会社にM&Aの話を持ちかけられ株式を売却し、日本法人のジェネラルマネージャーに就任するも2年ほどで退職。その後、メルカリを立ち上げた山田進太朗氏。

GMOペパボ株式会社の前身となる株式会社paperboy&co.を創業し、クラウドファンディングの代名詞ともいえるプラットフォーム『CAMPFIRE』を運営する株式会社CAMPFIRE、ECプラットフォーム『BASE』を運営するBASE株式会社など、社会的にインパクトのある会社を何社も設立した家入一真氏。

他にもモバイルオンラインゲーム事業やブロックチェーン等事業を展開する株式会社gumiを創設し、今は株式会社Thirdverse 代表取締役CEOを務める國光宏尚氏。株式会社Gunosyを創業し2年半で東証マザーズ上場、同社の子会社として2018年に創業し、MBOを実施して独立した株式会社LayerXの代表を務める福島良典氏。株式会社SmartHRを2013年に創業し、2021年12月に同社CEOを退任。SmartHRの100％出資子会社として設立した Nstock株式会社の代表の宮田昇始氏。ラクスル株式会社の創業者であり、2022年にはジョーシス株式会社を設立した松本恭攝氏。

我々の仕事や生活に深く浸透し、なくてはならないプロダクトを世に生み出してきたそのその功績はもはや語るまでもないだろう。

近年他の先進国に比べて、アントレプレナーシップに欠けていると表現されることも多い日本だが、こうした連続起業家たちの活躍は我々に夢と希望を与えてくれる。

今回は、今後の日本のビジネスシーンを盛り上げてくれるであろう次世代の連続起業家達を取り上げ、勝手ながら一人でも多くのビジネスパーソンに知ってほしいと考えている。ここで知った連続起業家達を応援するもよし、彼ら彼女らから学ぶもよし、もしくは自らも一緒になってその業界を盛り上げるという選択肢もあるかもしれない。思い思いにこの記事を楽しんでいただきたい。それでは7人の連続起業家たちの紹介に進むとしよう。

最初にご紹介するのはX Mileで代表取締役CEOを務める野呂寛之氏。Terra Motors（テラモーターズ）にて海外事業の立上げを経て、Paymeの創業期に取締役COOを務め2年で評価額を数十億円規模まで成長させるフェーズを牽引した人物だ。

現在、創業代表を務めるX Mileでは3期目で50名規模にまで組織を急拡大させ、直近1年の売上成長率は500%という急成長を実現している。祖業であるノンデスク産業専門の求人ウェブメディア「X Work（クロスワーク）」を中心に、業界の人材不足を追い風に直近1年で400%超のユーザー拡大を記録している。

そんな野呂氏が起業家になった背景には、「日本経済の伸び悩み」への大きな課題感がある。かつての起業家精神に溢れた偉人たちの努力のおかげで、今の豊かな日本がつくられた。だが一方で、競争せずとも暮らしていける社会の弊害は、挑戦する気概を持ったビジネスパーソンが生まれずらくなったことだ。そんな現状に危機感を覚え、スタートアップに興味を持ち始めたのだという。

閉塞感のある日本の現状を打破するために自らユニコーン企業をつくり出しロールモデルとなる。そんな強い覚悟を秘め、X Mileを創業したのだ。

1000億円企業を作ることを前提にしているからこそ、Day1から「1000億企業でも通用するか？」を経営の判断軸として、組織・オペレーションの構築をしてきたという。

X Mileの創業から半年はリサーチに専念。3,000社のビジネスモデルを調べ尽くした結果、「ノンデスク産業」という領域にたどり着く。次のユニコーンが生まれる領域をここだと見極め、そして実際に創業から3年で売上成長率は前年比500%を果たした。

その成長率を支えているのは、野呂氏の事業開発力だ。常に3年後・5年後を見据えて新規事業を立ち上げを続けており、実際この1年で3つ以上の事業立ち上げを行っている。

そんな野呂氏が、複数の0→1を立ち上げた経験から見出した事業創造ノウハウについて詳しく知りたいならは、ぜひ以下の記事をご覧いただくと良いだろう。

続いて紹介するのは、日本では類を見ない「製販一体型」の金融ビジネスとして貸付ファンドのオンラインマーケットサービス『Funds』を展開する、ファンズ代表取締役CEO藤田雄一郎氏だ。

『Funds』は銀行融資、株式調達に代わる第三の資金調達の選択肢を提供するという視点で、業界からも高い評価を集めている。藤田氏と共同創業者の柴田陽氏による、隠れた市場ニーズの把握と、それに的確にマッチしたサービスを提供したことへの評価の現れだ。『Funds』は企業の資金調達ニーズと日本人の高まる投資マインドの要点を押さえたまさに“痒い所に手が届く”サービスと言える。

そんな藤田氏はファンズの前にWebマーケティングの会社を創業している。その会社を創業から6年後に上場企業に売却を決意。同時期に生まれた類似起業と自社を比較した際、売上、組織規模などに惜しくも差を感じたのだという。

詳細は藤田氏が執筆したnoteを参照されたい。

その経験から学んだのが「どんな事業をどのタイミングでやるか」ということ。その後、P2Pレンディングの流行をいち早く察知し、金融領域に興味を抱くものの、これまで金融業界での経験がないために事業展開を考えるまでには至らなかった。しかし、そんな折、とある企業からクラウドファンディング事業のマーケティング責任者として勧誘を受け参画を決意。そこで培った経験と、シリアルアントレプレナーであった共同創業者柴田氏との出会いが交わり、2016年にクラウドポート（現ファンズ）を創業した。

そんな藤田氏が率いるファンズが今何を目指しているのか。「製販一体型」という前例のない挑戦について、詳しく知りたければこちらの記事を読んでほしい。

続いて紹介するのは2022年3月にPayn株式会社を立ち上げた山下氏だ。Paynの設立前は、宿泊予約の権利を「売りたい人」と「買いたい人」をマッチングする売買プラットフォーム『Cansell』を展開するCansellを運営した山下氏。

ドリパスやヤフーを経てCansellを創業した同氏は、数億円の資金調達や東洋経済「すごいベンチャー100」に選ばれるなど、順調に事業を成長させていた。ところがコロナ禍以降、業績が悪化。あらゆる手を講じたものの事業回復とはならず、Cansellは2022年3月に破産することになったのだ。

しかし山下氏は、破産という挫折をものともせず、すぐに現職であるPaynを立ち上げた。

そんな山下氏は、自身のこれまでの経験を各メディアのインタビューにて赤裸々に語っている。その背景には「リビングデッド」にある状態の会社も良しとしてしまう日本文化への危機感があった。

リビングデッドは良くないと思います。当然、出資を受ける以上、最大限成果を出すためにコミットしてやるべきというのは大前提です。ただ、数年やっていれば限られた期間の中で投資家にリターンを出せるIPO/M&Aが目指せるのか、これ以上は望めないのかは正直見えてきますよね。

エクイティ調達していることを踏まえ、投資家に対して責任を果たせないのに無理やり頑張って粘るよりも、スパッと清算なり売却するなりして次に行く方がいいケースはあると思っています。

そもそも日本は起業家の数が少ないと言われています。その貴重なリソースがリビングデッド状態の事業に縛られてしまうのは、日本にとっても損失でしかありません。

──FastGrow『「1回破産したら終わり」は既に過去の寓話──Cansellの破産を経て、Paynを創業した山下氏が語る、日本の起業環境の変化と新たな挑戦』より引用

これまで、会社経営に失敗した起業家の話はあまり表立って語られることは少なかった。そうであるからこそ、山下氏が破産手続きをする際に、参考になる情報がなくて困ったのだという。「成功体験にばかりスポットライトが当たり、失敗体験が共有されていないのは今後のスタートアップ界にとってもよくない」。だからこそ、積極的に自らの体験をメディア各種にて打ち明けるに至ったのだという。FastGrowでも語られている、リアルな起業ドラマ、ぜひご一読いただきたい。

この記事内で山下氏は、「結果的に破産したことは、次のチャレンジにほとんど影響はなかった」と語っている。むしろ、ステークホルダー全員に対して誠実に対応していれば次のチャレンジを応援してくれる人も多く、またそんな貴重な経験をした山下氏にオファーを出す企業も少なくなかったという。起業してチャレンジした事実、積んできた実績はきちんと評価される世の中になってきているという事実だろう。

次に紹介するのは女性連続起業家である松村映子氏。彼女は連続起業家でありながらエンジェル投資家としても顔を持つ。そうした彼女の両面を象徴するかのように、2022年8月に千葉道場株式会社が組成する千葉道場ファンドに参画している。

彼女は2014年に宅配クリーニング事業を展開するバスケット株式会社を創業し、2015年に別会社に売却、完全子会社化する。そこで新たにファッションレンタルアプリ『MECHAKARI』などを手がけた。2018年には同社を離れたが、その後『MECHAKARI』は100万ダウンロードを達成するなど注目を浴び、現在もサービスは継続中。その後、松村氏は経営者や組織にコーチングを提供する会社を設立するなど、ジャンルや業種を問わず様々なチャレンジを続けている。

こちらの記事で語られているが彼女の思考は非常にユニークで、ビジネスだけでなく人生設計においてもロジカル思考だという人柄が非常に印象的だ。そんな彼女が起業家としても投資家としても、これからどんなインパクトを社会に投じていくのか今後も目が離せない。

続いてもう一人、女性連続起業家をご紹介しよう。英語圏在住のアジア人向けマッチング・ライブ配信アプリ『EME Hive』を展開するEAST MEET EAST, INC.のCEOを務める時岡真理子氏だ。

『EME Hive』は2013年12月にニューヨークでローンチして以来、成長を続けユーザー累計15万人以上のマッチングを実現。Hiveはハチの巣という意味で、多様性のあるコミュニティーをイメージして名付けたという。そんなコンセプトが市場ニーズとマッチし、2021年11月にはDeNAをリード投資家として約8億円の資金調達も実施した。

そんな同氏は、オックスフォード大学出身ということもあり、最初から日本ではなく海外で活動をしている。大学でMBAを取得後、モバイルeラーニングアプリ運営会社 Quipperを共同創業し、同社をリクルートが48億円で買収。その後、現在の会社を創業し今に至る。2019年に「Forbes JAPAN WOMEN AWARD2019」も受賞しており、国内外に注目される連続起業家だと言えよう。

アメリカでは結婚する夫婦のおよそ1/3がマッチングサービスで誕生している時代。その市場ポテンシャルは世界的にもまだまだ伸びしろがあると言える。海外アプリのため、『EME Hive』を知らないという読者も多いかもしれない。海外で活躍する同氏の今後の活躍を、これを機にぜひ注目してみてほしい。

2022年9月に社名変更と5.2億円の資金調達を発表したCODEGYM。その代表を務めるのが若手でありながら連続起業家として活躍する鶴田浩之氏である。

CODEGYMはエンジニアの育成をサポートするスクール事業と転職をサポートする事業を行うスタートアップだ。子供の頃、体が弱く結果的にパソコンに触れ、プログラミングを独自で学習した鶴田氏らしい事業と言えよう。

そんな同氏が起業を志したのは大学生時代だ。20歳の頃に株式会社Labiを創業し、『すごい時間割』という大学生向けのアプリを開発。同事業をリクルートに売却した後、株式会社ゲームエイトを設立。1億PVのメディアをつくりGunosyに譲渡した。そしてメルカリに参画し子会社の役員としてIPOを経験、その後、CODEGYMの前身となるLABOTを設立し、2022年に社名を変更し現在に至る。

鶴田氏が教育事業を手がけるのは自身の生い立ちも関係しているが、もう一つ、自身が教師になりたかったという夢も関係している。人が成長する姿を目にすることに喜びを感じるという同氏。子どもの頃からの夢と、身につけたプログラミングの知見が今の事業に繋がるのだ。そんな同氏の今のビジョンは「お金であきらめない世界」をつくること。日本国内に留まらず、教育ファンドをシンガポール拠点で始めたいとも語っており、挑戦的な活動を今も続けている。今後の展開が楽しみな若き連続起業家だ。

最後に紹介するのは、ユニークなAI真贋鑑定サービス『フェイクバスターズ』を展開するIVA代表取締役社長の相原嘉夫氏だ。同氏は1995年生まれという若さながら、学生時代にリユース事業を主とした会社を設立。そして当時のメンバーとともに2019年にIVAの設立に至る。1社目の創業で得た「在庫リスクとキャッシュフローの大切さ」を次なるIVAでも活かし、在庫を抱えず、利益率の高いビジネスモデルを展開し、今も順調に成長を続けている。

そんな相原氏とIVAには投資家も大いなる注目を集めている。2023年8月には総額8億円の資金調達を実施。ちなみにその中には、前述した起業家兼エンジェル投資家の松村氏の名も。松村氏は相原氏から感じる若いエネルギーに期待を抱き出資を決意したのだという。そして同じように期待を抱いたのは松村氏だけではない。フリークアウト創業者本田 謙氏や、メルカリやみずほ銀行といった名だたる企業も出資を決めている。

なぜ、投資家たちがこれほどフェイクバスターズに期待を寄せているのか。もちろん、相原氏の起業家としてのポテンシャルは言うまでもないが、同社の技術力の高さも評価を集める所以だ。フェイクバスターズは、リユース市場の信頼性を担保する技術として、大きな可能性を秘めている。同社の調べによれば、世界の偽造品の流通市場は年間55兆円にものぼるという。その規模を健全な流通に変えることができれば、企業にとってもユーザーにとってもどれだけポジティブな影響があるかは想像に難しくないだろう。