投資家への相談はどのタイミングがベストなのでしょうか？

僕個人としては資金調達するタイミングでいきなり相談をもらっても大丈夫です。付き合いのある期間の長さや知人の有無に影響されて投資判断することはあまりありません。

一方で、一般的に情報収集の手段や壁打ち相手として投資家を活用したい場合は早めに相談するのも良いと思います。はじめにショボいという印象を与えてしまったらもう投資してもらえないのではないか、と心配になる方もいるとは思いますが、あまり心配はいりません。投資家はどのくらいの期間でどのくらい起業家として成長しているかを見ています。営業と同じでナーチャリングを行うこともあるということです。しっかり起業家として成長している姿を見せられるのであれば、早めから相談するのが良いと思います。

ただ、僕個人としては資金調達する気がない場合でも目的をはっきりと伝えてくれたほうが助かりますね。起業家からするとなかなかストレートには伝えにくいと思いますが、何が目的かよくわからないコンタクトよりも、はっきりと情報収集や事業の相談が目的と言ってくれたほうが会いたいという気持ちになります。