国内最大級の恋愛・婚活マッチングサービス「Pairs」を運営する株式会社エウレカ（以下、エウレカ）を創業し売却した赤坂優氏。現在、エンジェル投資やブランドの立ち上げなどに幅広く携わる、スタートアップ界隈でも注目の存在だ。 35歳ながら、会社員、起業家、投資家と、そのキャリアは非常に幅広い。2015年には、Match.com、Tinder、Vimeoなどの有力インターネットサービスを有するアメリカInterActiveCorp（IAC）にエウレカを売却。起業家人生の中でもあらゆる現場経験を積んできた。それと同時に、数々の苦悩を味わった。赤坂氏が今に至るまでには、シビアな選択を迫られる場面がいくつもあった。 それでは、そんな赤坂氏のキャリアを振り返りながら、彼の意思決定のポイントを見ていこう。 「アンチ大企業」から生まれた型破りな経営 ■赤坂優（あかさか・ゆう） ー1983年生まれ。2008年、株式会社エウレカを設立し、代表取締役CEOに就任。2012年10月、恋愛・婚活マッチングサービス「Pairs」をリリース。2014年5月、カップル向けコミュニケーションアプリ「Couples」をリリース。2015年5月、M&Aにより米InterActiveCorp（IAC）へ事業売却。2016年9月、代表取締役CEOを退任し取締役顧問に就任。2017年10月、取締役顧問を退任。現在、エンジェル投資家として国内外のスタートアップを支援・サポートしている。 社会に出てからの2年半、赤坂氏は、いわゆる普通のサラリーマンだった。そこから、赤坂氏は起業家への道を選んだ。給与をもらう側から支払う側への転換は容易ではなく、日々の経営にもその苦悩が表れていた。 赤坂 「創業初期、共同創業者の西川順と相談して3人目のメンバーを迎え入れたんです。その方は、僕たちの前職の取引先である広告代理店で働いていました。とても優秀な営業担当だったこともあり、"創業メンバー"のような存在として一緒にエウレカを成長させたいと思ったんです」 ところが、3人目としてジョインしたメンバーのスタンスは、赤坂氏の思惑とは異なった。中小企業から、エウレカへの「転職」と捉えていたそうだ。 赤坂…